ХООС 2016, Подборен кръг — Задача 29
Подборен кръг за XVII-то Национално състезание по химия и опазване на околната среда – 25. 03. 2016 г. · 25 март 2016 г. · 7 т.
Условие
Ако в молекулата на карбоксилна киселина X, чиито дясновъртящ енантиомер е причина за умора в мускулите при усилена физическа работа, се замени функционална група с аминогрупа, ще се получи -аминокиселина Y, в която има хирален център.
А) Напишете рационалните структурни формули на киселините X и Y. [1 т.]
Б) Представете като схема получаването на киселината X (в два етапа) от карбонилно съединение Z. [2 т.]
В) Защо α-аминокиселините са твърди вещества със сравнително високи температури на топене (над 230 °C)? [2 т.]
Г) Изразете с химично уравнение процеса на кондензация между α-аминокиселината Y и единствената α-аминокиселина без хирален център. Наименувайте продукта и оградете функционалните групи в молекулата му. [2 т.]
Решение
Задача 29 — 7 точки
А) (структурните формули на X и Y — вж. фигурата) 2 х 0,5 т. = 1 т.
Б) 2х1 т. = 2 т.
В) В твърдо състояние α-аминокиселините имат йонен строеж. Между противоположните по свойства и се осъществява вътрешномолекулно взаимодействие. Образува се цвитер (двуполюсен) йон: 2 т.

Г) (уравненията с оградени функционални групи — вж. фигурата)

За уравнението - 1 т.

За функционалните групи 3х0,25 т. = 0,75 т.
За наименованието 0,25 т.
Оригинал в Архива: Problems.pdf · официални решения: Solutions.pdf