IChO 1999, Подборен кръг — Задача 3

ПОДБОРНО КОНТРОЛНО ЗА ОПРЕДЕЛЯНЕ НА ОТБОРА ПО ХИМИЯ ЗА XXXI МЕЖДУНАРОДНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ- 1999г

Условие

Хидробензен реагира с концентриран воден разтвор на натриева основа при висока температуре и налягане ( 350° C, 4500 psi). Реакцията на 4-нитрохлоробензен протича много по-лесно (15% NaOH, 160° C). 2,4-Динитрохлоробензен хидролизира във воден разтвор на натриев карбонат при 130° C, а 2,4,6-тринитрохлоробензен хидролизира само с вода при нагряване. Продуктите при всички споменати реакции са съответните феноли.

а) Определете типа на горните реакции и покажете общият механизъм, по който протичат!

б) По-бързо или по-бавно ще реагира 3-нитрохлоробензен с водна натриева основа в сравнение с 4- нитрохлоробензен?

в) 2,4-Динитрохлоробензен реагира с N-метиланилин и образува третичен амин. Напишете структурната формула на този амин!

г) Ако 2,4-динитрофлуоробензен реагира с нуклеофили по-бързо отколкото 2,4-динитрохлоробензен, каква информация бихте могли да добавите към горния механизъм.

Решение

---

Оригинал в Архива: Problems.pdf