НОХ 2006, III кръг (национален), 10–12 клас — Задача 4

XXXVIII НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2006 година. Национален кръг, 31 март – 1 април. Теоретични задачи · 31 март 2006 г.

Условие

Въглеводородът А е с брутна формула $\mathrm{C_9H_{10}}$. Това съединение:

• обезцветява бромна вода;
• окислява се от концентриран разтвор на $\mathrm{KMnO_4}$ в присъствие на $\mathrm{H_2SO_4}$ при нагряване до бензоена киселина;
• при окисление с 2 % разтвор на $\mathrm{KMnO_4}$ на студено се получава 3-фенил-1,2-пропандиол.

1. Кое е съединението А? Напишете структурната му формула и го наименувайте по IUPAC?

2. Изразете с химични уравнения взаимодействието на А : а) с бром (в хлороформ), б) с 2 % $\mathrm{KMnO_4}$; и в) с концентриран $\mathrm{KMnO_4}$. Наименувайте по IUPAC всички органични съединения.

3. Какъв тип изомерия е възможен при продуктите от взаимодействия 2а) и 2б)? Обяснете защо. По какво се различават тези изомери помежду си?

4. Подредете заместителите при продуктите получени от взаимодействия 2а) и 2б) по намаляващо старшинство съгласно системата на Кан-Инголд-Прелог.

Решение

Оригинал в Архива: Problems.pdf