NOH 2009, II кръг (областен), 9. клас — Задача 4

МОН, 41-ва НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2009 година Областен кръг, 7-ми март IX клас · 7 март 2009 г.

Условие

Задача 4

Важна характеристика за качеството на леките горива (бензините) е тяхното октаново число. Едно от стандартните съединения, което се използва за определяне на тази характеристика е съединението с тривиалното наименование изооктан - наситен въглеводород с молекулна формула $\mathrm{C_8H_{18}}$. В лабораторни условия изооктанът може да се получи по метода на Вюрц, използвайки комбинация от халогеналкани с подходяща структура, например 2,2-диметил-1- хлоропропан (А) и 2-хлоропропан (Б), в присъствие на необходимото количество метален натрий:

$\text{А}+\text{Б}\xrightarrow{\mathrm{Na}}\text{АА}+\text{изооктан}+\text{ББ}$

1. Напишете изравненото химично уравнение за този процес;

2. Напишете съкратените структурни формули на съединенията АА, ББ и ги наименувайте по IUPAC;

3. Напишете съкратената структурна формула на изооктана и го наименувайте по IUPAC.

При облъчване с ултравиолетова светлина изооктанът взаимодейства с бром, при което могат да се получат точно четири изомерни монобромни производни (И1, И2, И3 и И4).

4. Напишете структурните формули на тези съединения и ги наименувайте по IUPAC;

5. Всеки един от тези изомери се получава в различно количество. Изразено в масови % съставът на изомерната смес е: И1 - 82 %, И2 - 16 % и останалите два И3 и И4 - общо 2 %. Посочете кой изомер в каква масова част (в %) се получава.

При дехидриране (отделяне на молекула водород) на изооктан, в присъствие на никелов катализатор се получават само два изомерни алкена.

6. Напишете структурните формули на тези съединения;

7. Напишете изравненото химично уравнение на процеса на присъединяване на вода към един от двата изомерни алкена (по избор) и обозначете, кой ще бъде продуктът, получаващ се съгласно правилото на Марковников;

8. Напишете изравненото химично уравнение на горене на изооктан.

Решение

Теми и трудност

Оценена трудност: 3/5.

Органична химия · Основи на химията · Въглеводороди · Строеж и номенклатура · Органичен синтез · Стехиометрия

Предпоставки: Гимназиална подготовка

---

Оригинал в Архива: Problems.pdf