НОХ 2010, III кръг (национален), 10–12 клас — Задача 4

МОМН, 42-ра НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2010 година. Национален кръг, 27 – 28 март. Теоретичен кръг · 27 март 2010 г.

Условие

При пълното изгаряне на 0,1 g органично вещество А, с моларна маса 192 g/mol, са отделени 0,275 g $\mathrm{CO_2}$ и 0,075 g $\mathrm{H_2O}$. Данните от качествения елементен анализ показват, че съединението е изградено от C, H и O.

1. Определете молекулната формула на съединението А.

Органичното вещество А е неразтворимо във вода и взаимодейства с $\mathrm{Br_2}$ в присъствие на $\mathrm{FeBr_3}$. При взаимодействие на А с воден разтвор на натриев хидроксид, нагряване и последваща обработка с разредена киселина (неутрализация) се получават два органични продукта Б и В.

Веществото Б взаимодейства с:

• NaOH – получава се водоразтворима сол;
• $\mathrm{Cl_2}$ / $\mathrm{PCl_3}$ - получава се органичен продукт Г, който от своя страна след взаимодействие с $\mathrm{NH_3}$ се превръща в $\alpha$-аминокиселината фенилаланин (2-амино-3-фенилпропанова киселина).

2. Изразете с химични уравнения взаимодействията на Б до Г и на Г до получаването на фенилаланин. Наименувайте получените органични продукти по IUPAC.

3. Напишете структурната формула на съединението Б и го наименувайте по IUPAC.

Веществото В се смесва с вода във всяко отношение и не взаимодейства с NaOH. За него е известно, че встъпва в следните взаимодействия:

• с HBr;
• окислява се от кислорода на въздуха, при пропускане на негови пари над медни стружки при нагряване, до продукта Д, който след взаимодействие с HCN се превръща в цианхидрин (2-хидроксинитрил) Е;
• след хидролиза на цианхидрина Е в кисела среда се получава 2-метил-2-хидроксипропанова киселина

4. Изразете с химични уравнения взаимодействията на В, Д и хидролизата на Е. Наименувайте получените органични продукти по IUPAC.

5. Напишете структурната формула на съединението В и го наименувайте по IUPAC.

6. Напишете структурната формула на съединението А и го наименувайте по IUPAC.

7. Изразете с химични уравнения взаимодействията на А с NaOH и с $\mathrm{Br_2}$ в присъствие на $\mathrm{FeBr_3}$. Наименувайте получените органични продукти по IUPAC.

Решение

Оригинал в Архива: Problems.pdf