НОХ 2011, II кръг (областен), 10–12 клас — Задача 3

МОМН, 43-та НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2011 година. Областен кръг, 26-ти февруари. X-ти - XII-ти клас

Условие

Хербицидът “2,4,5-Т”, който се използва като дефолиант, е синтезиран по следната реакционна схема:

Съединенията В, С и D са органични и В има молекулна формула $\mathrm{C_6H_2Cl_3NaO}$. При първия етап на реакцията е необходимо температурата да се следи стриктно, тъй като при повишаването ѝ над 160 °С като страничен продукт се получава силно токсичното съединение Е, което принадлежи към групата на Диоксините* (съединението Е е с молекулна формула $\mathrm{C_{12}H_4Cl_4O_2}$).

1. Напишете уравнение за получаване на А, като използвате бензен като изходно съединение.

2. Напишете уравненията на реакциите за получаване на съединенията В, С, D и Е.

3. Изразете взаимодействието на съединението D с 2-пропанол в присъствие на каталитични количества концентрирана сярна киселина при нагряване. Какъв е видът на протичащия процес?

*Диоксините са полихалогенирани органични съединения, които са силно токсични и проявяват канцерогенно и тератогенно действие.

Решение

---

Оригинал в Архива: Problems.pdf