НОХ 2011, III кръг (национален), 10–12 клас, файл Problems.pdf — Задача 5

МОМН, 43-та НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2011 година. Национален кръг 26 – 27 март. 10-ти - 12-ти клас – теоретичен етап · 26 март 2011 г. · 30 т.

Условие

Глутатионът е трипептид, който е открит в почти всички живи организми и е основен регулатор на редокс потенциала на клетките. При частичната хидролиза на глутатион, проведена с 6 М солна киселина, се получават два дипептида – Cys-Gly и дипептидът (Х), съдържащ глутамова киселина (Glu) и цистеин (Cys). При взаимодействието на дипептида (Х) с 2,4-динитрофлуоробензен и следваща хидролиза на междинно получения продукт, се получава съединение с молекулна формула $\mathrm{C_{11}H_{11}N_3O_8}$. Глутатионът се хидролизира под действие на ензима гама-гутамилтранспептидаза (GGТ), за който е известно, че хидролизира пептидна връзка при γ-карбоксилната група на глутамовата киселина.

Като използвате на тези данни:

1) Напишете структурата на дипептида Cys-Gly.

2) Изразете уравненията за взаимодействието на дипептида Х с 2,4-динитрофлуоробензен и хидролизата на междинно полученото съединение, водеща до продукта с молекулна формула $\mathrm{C_{11}H_{11}N_3O_8}$.

3) Напишете структурата на глутатиона и означете със стрелка връзката, която се разкъсва под действие на ензима GGТ.

Чрез следната последователност от реакции немският химик Емил Фишер е показал, че (+)-Cys и (-)-Ser принадлежат към L-стеричния ред (имат еднаква относителна конфигурация).

С (+) и (-) означаваме специфичния ъгъл на въртене на чист енантиомер - например (+)-Cys и (-)-Ser.

4) Като използвате Фишерови проекционни формули за α-аминокиселините, напишете уравненията на всички реакции от тази реакционна схема и Фишеровите проекционни формули на съединенията А – Е.

Необходими данни:

Формули на α-аминокиселините:

Фишерови проекционни формули на α-аминокиселините:

Решение

Покажи официалното решение

Оригинал в Архива: Problems.pdf · официални решения: Solutions.pdf