НОХ 2011, III кръг (национален), 9. клас — Задача 4

МОМН, 43-та НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2011 година. Национален кръг 26 – 27 март. 9-ти клас – теоретичен етап · 26 март 2011 г.

Условие

Органичното съединение A не взаимодейства с натриев хидроксид, но взаимодейства с метален натрий и се окислява от кислорода на въздуха в присъствие на катализатор мед и нагряване. Полученият в резултат на това окисление продукт реагира с амонячен разтвор на Ag2O и се получава органичното съединение Б ($C_6H_{12}O_2$). Б реагира с натриев хидроксид и продуктът на това взаимодействие след нагряване в присъствие на NaOH отделя $CO_2$, като се получава въглеводород B, от който при взаимодействие с $Br_2$ и облъчване с UV светлина се получава само едно монобромнопроизводно. Взаимодействието на 2 мола от това монобромно производно с метален натрий води до получаването на 1 мол 2,2,5,5-тетраметилхексан.

1. Напишете структурните формули на органичните съединения A, Б и B и ги наименувайте по IUPAC.

2. Изразете с химични уравнения взаимодействието на A с метален натрий, на Б с натриев хидроксид и на монобромното производното на B с метален натрий.

От съединението A, при нагряване при 160 °C в присъствие на к. H2SO4, се получава съединението Г, а взаимодействието на A с HBr води до получаване на съединението Д. При взаимодействие на Г с HBr се получават продуктите Д и Е, които са позиционни изомери.

3. Изразете с химични уравнения превръщанията на A до съединенията Г и Д.

4. Изразете с химично уравнение взаимодействието на Г с HBr. Кой от продуктите (Д или Е) ще се получи в по-голямо количество и защо?

5. Наименувайте органичните съединения Г, Д и Е по IUPAC.

Решение

---

Оригинал в Архива: Problems.pdf