НОХ 2012, II кръг (областен), 10–12 клас — Задача 3

МОМН, 44-та НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2012 година. Областен кръг, 23-ти февруари. X-ти – XII-ти клас · 23 февруари 2012 г. · 25 т.

Условие

Капсаицинът е алкалоид, на който се дължи лютивият вкус на лютите чушки.

Капсаицинът се получава при взаимодействие на съединенията X и Y.

Съединението X се получава по схемата:

3-метокси-4-хидрокси-бензалдехид $\xrightarrow{\mathrm{H_2\,/\,Ni}}$ A $\xrightarrow{\mathrm{HCl}}$ B $\xrightarrow{\mathrm{NH_3}}$ X

Съединението Y се получава по схемата:

транс-8-метил-6-нонен-1-ол $\xrightarrow[\mathrm{H_2O}]{\mathrm{K_2Cr_2O_7,\ H_2SO_4,}\ t\ {}^{\circ}\mathrm{C}}$ C $\xrightarrow{\mathrm{SOCl_2}}$ Y

1. Напишете структурните формули на изходните съединения и химичните уравнения за получаване на съединенията X и Y. [15 т.]

2. Напишете уравнението за получаване на капсаицина от съединенията X и Y. Каква нова връзка се създава в хода на това взаимодействие? [3 т.]

3. Изразете:

а) Хидрогенирането на капсаицина;

б) Взаимодействието на продукта на хидрогениране на капсаицина с концентрирана солна киселина при нагряване. Как се нарича протичащият процес? [7 т.]

*Тривиалното наименование на 3-метокси-4-хидроксибензалдехида е ванилин.

Отговори

Решение

Покажи официалното решение

Оригинал в Архива: Problems.pdf · официални решения: Solutions.pdf