NOH 2012, III, 9. клас — Задача 4

МОМН, 44-та НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА Варна – 2012 година · 24 март 2012 г.

[Бележка от източника]

Национален кръг 24 – 25 март

[Бележка от източника]

IX-ти клас – теоретичен етап

Условие

Терпените са голям клас важни биологично активни химични съединения с разнообразна структура и функционалност (въглеводороди, алкохоли, алдехиди, кетони и т.н.).

Повечето терпени са изградени от изопренови фрагменти, свързани един с друг по определен начин, като по тази причина терпеновите въглеводороди имат обща формула $(C_5H_8)_n$. Терпените са съставна част на етеричните масла, които се характеризират с приятния си аромат, поради което са ценна суровина за парфюмерийната индустрия. Представители на този клас съединения са причина за аромата на казанлъшката роза и евкалипита, за вкуса на канела и карамфил.

Една от възможностите да се синтезира изопрен включва следната последователност от реакции: етин взаимодейства с натриев амид и полученият ораничен продукт се присъединява към ацетон. След обработка с разредена киселина се получава съединението A с молекулна формула $(C_5H_8O)$. 1 mol от съединението A присъединява 1 mol $H_2$ в присъствие на подходящ катализатор и се превръща в съединението Б $(C_5H_{10}O)$, от което след взаимодействие с концентрирана киселина се получава В $(C_5H_8)$ - изопрен. При окисление с $KMnO_4 / H^+$ и нагряване на 1 mol В се получават 2 mol метанова киселина $(CH_2O_2)$ и 1 mol 2-оксопропанова киселина $(CH_3COCOOH)$.

1. Изразете с химични уравнения протичащите взаимодействия. На първия етап напишете отделни уравнения за взаимодействието на етина с натриевия амид, за присъединяването на получения органичен продукт към ацетона и последващата обработка с разредена киселина, за да се получи A.

2. Напишете структурните формули на органичните съединения A, Б и В и ги наименувайте по IUPAC.

3. Изразете с химично уравнение окислението на В и взаимодействието му с 1 mol HBr при охлаждане и 1 mol $H_2O/H^+$. Наименувайте получените органични съединения по IUPAC.

Решение

Теми и трудност

Трудност: неоценена.

Органична химия · Органичен синтез · Карбонилни съединения · Строеж и номенклатура · Въглеводороди

---

Оригинал в Архива: Problems.pdf