НОХ 2014, II кръг (областен), 10–12 клас — Задача 4

МОН, XLVI НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2014 година. Областен кръг, 4 февруари. Учебно съдържание X – XII клас · 4 февруари 2014 г.

Условие

Алкохолите са широко разпространен в природата клас органични съединения, които намират приложение в лабораторната практика и промишления органичен синтез.

При взаимодействие на 2,200 g наситен едновалентен алкохол с излишък на метален Na се отделят 280 cm$^3$ водород (н.у.).

1. Определете молната маса на алкохола и напишете молекулната му формула.

Структурната формула на този алкохол може да се определи, като се вземе предвид, че:

• алкохолът А представлява рацемична смес;
• при взаимодействие на А с конц. сярна киселина при нагряване се получават два изомерни алкена Б и Б1 в съотношение приблизително 3:1, като нито един от тях няма цис-/транс-изомери.

2. Напишете структурната формула на А и го наименувайте по IUPAC. С подходящи стереохимични формули напишете двата оптичноактивни изомера на това съединение и определете какъв вид изомери са те. Напишете структурните формули на Б и Б1 и посочете кой от двата изомера се получава в по-голямо количество. Какъв вид изомери са съединенията Б и Б1?

При взаимодействие на А с воден разтвор на $\mathrm{K_2Cr_2O_7/H_2SO_4}$ при нагряване се получава органичното съединение В, което се използва в практиката като разтворител – при производството на пластмаси, багрила и лакове, лекарствени препарати. В участва в следните превръщания:

3. Напишете уравнението на взаимодействие на А с воден разтвор на $\mathrm{K_2Cr_2O_7/H_2SO_4}$ до В. Наименувайте В по IUPAC.

4. Напишете уравненията на реакциите от схемата. Наименувайте органичните продукти Д, Г, Е1, Е2 и Е3 по IUPAC.

Решение

Оригинал в Архива: Problems.pdf