НОХ 2014, II кръг (областен), 9. клас — Задача 4
МОН, XLVI НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2014 година. Областен кръг, 4 февруари. Учебно съдържание IX клас · 25 т.
Примерни решения и оценка на задачите
Важно за проверителите! Освен представените примерни решения, за вярно се приема и всяко друго решение, което е логично обосновано и води до същия (числов или фактологичен) резултат.
При непълни отговори (например неизравнени уравнения) могат да се присъждат и по-малко от предвидените точки.
Условие
За пълното хидрогениране на 0,309 L от алкена А (с плътност 0,681 g/cm³) са изразходвани 56 L (н. у.).
1. Изчислете молната маса и напишете молекулната формула на алкена А.
Алкенът А е с разклонена въглеродна верига, в която има пет последователно свързани въглеродни атома.
2. Напишете структурните формули на всички изомери, които отговарят на това условие и ги наименувайте по IUPAC (без да отчитате цис-/транс- изомерите).
При взаимодействие на алкена А с бром се получава 3-бромо-3-бромометилпентан (заместителят – се наименува бромометил).
3. Посочете алкена А и изразете реакцията на бромирането му.
4. Изразете реакцията на хидрогениране на алкена А и наименувайте получения продукт по IUPAC.
5. Изразете присъединяването на бромоводород към А и посочете главния продукт на реакцията.
Отговори
- 1. 84,17 g/mol; C₆H₁₂
- 3. 2-етил-1-бутен
- 4. 3-метилпентан
Решение
Задача 4 (25 точки)
3 т.
=> n*12 + 2*n*1 = 84 => n= 84/14= 6 => 3 т.
- Възможните изомери са следните:
[изомерите – виж фигурата: 3-метил-1-пентен, 3-метил-2-пентен, 2-етил-1-бутен, 2-метил-1-пентен, 2-метил-2-пентен, 4-метил-1-пентен, 4-метил-2-пентен]
7 × 0,5 т. (за формула) + 7 × 0,5 т. (за правилно наименование) = 7 т.
- Алкенът А е: (виж фигурата) 3 т.
(реакция на бромиране – виж фигурата; продукт 3-бромо-3-бромометилпентан)
За правилно изписана реакция 2 т.
- (реакция на хидрогениране – виж фигурата; продукт 3-метилпентан)
За правилно изписана реакция и име на алкан 2 + 1 = 3 т.
- (присъединяване на HBr – виж фигурата)
За правилно изразена реакция 2 т.
За избор на главния продукт 2 т.
Оригинал в Архива: Problems.pdf · официални решения: Solutions.pdf