НОХ 2014, III кръг (национален), 9. клас — Задача 4

МОН, XLVI НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2014 година. Национален кръг, 21 – 23 март. Учебно съдържание IX клас · 21 март 2014 г.

Условие

Въглеводородът А има молекулна формула $\mathrm{C_7H_{12}}$.

Съединението А няма асиметричен въглероден атом.

При хидрогениране на 1 mol от А, извършено с 2 mol водород в присъствие на катализатор Ni при повишено налягане и температура, се получава 2-метилхексан.

При взаимодействието на А с воден разтвор на $\mathrm{KMnO_4}$ в присъствие на $\mathrm{H_2SO_4}$ при нагряване се получават оцетна киселина и съединението В ($\mathrm{C_5H_{10}O_2}$).

Взаимодействието на 1 mol от А с 1 mol водород в присъствие на специфичен катализатор ($\mathrm{Pd/BaSO_4}$) протича като цис-присъединяване (осъществява се от едната страна на сложната връзка) и се получава съединението цис-С.

1. Открийте и напишете структурната формула на А и го наименувайте по IUPAC.

2. Изразете с химични уравнения:

а) Окислението на А с воден разтвор на $\mathrm{KMnO_4}$ в присъствие на $\mathrm{H_2SO_4}$ и наименувайте съединението В по IUPAC.

б) Взаимодействието на А с водород в присъствие на катализатор Ni.

в) Взаимодействието на А с водород в присъствие на катализатор $\mathrm{Pd/BaSO_4}$ и наименувайте получения продукт цис-С по IUPAC.

3. Ще взаимодейства ли съединението А с метален натрий? Обосновете отговора си.

Съединението А’ е конституционен изомер на А. При взаимодействие на А’ с Na и следващо взаимодействие на получения органичен продукт с етилбромид се получава 7-метил-3-октин (D).

4. Напишете структурната формула на А' и го наименувайте по IUPAC. Изразете с химични уравнения описаните процеси.

Решение

---

Оригинал в Архива: Problems.pdf