НОХ 2018, II кръг (областен), 9. клас — Задача 4
МОН, 50 НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА. Областен кръг, 11 февруари 2018 г. III СЪСТЕЗАТЕЛНА ГРУПА (ученици, които през настоящата учебна година са в IХ клас или изучават учебно съдържание за IХ клас) · 11 февруари 2018 г. · 25 т.
Примерни решения и оценка на задачите
Важно за проверителите! Освен представените примерни решения, за вярно се приема и всяко друго решение, което е логично обосновано и води до същия (числов или фактологичен) резултат.
При непълни отговори (например неизравнени уравнения) могат да се присъждат и по-малко от предвидените точки.
Условие
Термичният крекинг е съвкупност от процеси, при които под въздействието на висока температура от съединения с дълга въглеродна верига се получават съединения с по-къси въглеродни вериги. Въглеводород с десет въглеродни атома е подложен на термичен крекинг. Получават се алкан (А) и алкен (В) с различен брой въглеродни атоми. Броят въглеродни атоми в А е по-малък, но позволява наличие на верижни изомери на А.
1) Изобразете със структурни формули изомерите на А и ги наименувайте.
2) С помощта на изравнени уравнения представете реакциите на всеки от изомерите на А с , проведени при облъчване и молно отношение на реагентите 1 : 1. Посочете възможните продукти на монобромиране и за двата изомера и изберете главните продукти.
3) а) Изразете с химични уравнения:
реакцията на Вюрц с главния продукт от монобромирането на неразклонения изомер на А. Наименувайте продукта.
3) б) монобромирането на продукта от реакцията на Вюрц, като отбележите и наименувате само главния продукт.
В структурата на алкена В присъства четвъртичен въглероден атом.
4) Изобразете В със структурна формула.
5) а) Изразете с химични уравнения:
реакциите на В с и и наименувайте продуктите.
5) б) реакцията на В с разреден воден разтвор на при 20° C.
5) в) взаимодействието на продукта, получен при присъединяването на бром към В, с излишък от алкохолен разтвор на KOH при нагряване. Наименувайте продукта на реакцията.
5) г) взаимодействието на продукта, получен в предходната точка, с излишък от HBr и наименувайте продукта на реакцията.
Отговори
- 1) бутан и 2-метилпропан
- 3) а) 3,4-диметилхексан
- 3) б) 3-бромо-3,4-диметилхексан
- 5) а) 2,2-диметилбутан; 1,2-дибромо-3,3-диметилбутан
- 5) в) 3,3-диметилбут-1-ин
- 5) г) 2,2-дибромо-3,3-диметилбутан
Решение
Задача 4 (25 точки)
Структурни формули на бутан и 2-метилпропан (виж фигурата) 2×1,5 = 3 т.
Монобромиране на бутан (виж фигурата)


1т. уравнение (или две отделни уравнения) + 2×1 т. за продуктите+0,5 т.за избора = 3,5 т.
Монобромиране на 2-метилпропан (виж фигурата)

1т. уравнение (или две отделни уравнения) + 2×1т.за продуктите+0,5 т. за избора = 3,5 т.

- а) Реакция на Вюрц (виж фигурата)
1,5 т. уравнение +0,5 т. наименование = 2 т.

б) Монобромиране на 3,4-диметилхексан (виж фигурата)
1,5 т. уравнение +0,5 т. наименование = 2 т.

- Структурна формула на В (виж фигурата) 1 т.

- а) Реакция с (виж фигурата) 1 + 0,5 = 1,5 т.
Реакция с в (виж фигурата) 1 + 0,5 = 1,5 т.

б) Реакция с (виж фигурата) 2 т.

в) Реакция с KOH (виж фигурата) 2+0,5 = 2,5 т.

г) Реакция с HBr (виж фигурата) 2+0,5 = 2,5 т.

Ред на електроотрицателност, ред на относителна активност и разтворимост във вода
РЕД НА ЕЛЕКТРООТРИЦАТЕЛНОСТ
Cs, Li, Ba, Na, Ca, Mg, Ag, Al, Fe, Zn, Si, Cu, Ni, P, H, I, S, C, Br, Cl, N, O, F
РЕД НА ОТНОСИТЕЛНА АКТИВНОСТ
| Li, | K, | Ba, | Ca, | Na, | Mg, | Al, | Zn, | Fe, | Ni, | Pb, | H, | Cu, | Hg | Ag, | Au |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Li, | K, | Ba, | Ca, | Na, | Mg, | Al, | Zn, | Fe, | Ni, | Pb, | 2H, | Cu, | Hg | Ag, | Au |
РАЗТВОРИМОСТ ВЪВ ВОДА НА СОЛИ, ХИДРОКСИДИ И КИСЕЛИНИ
| аниони / катиони | H | NH | K | Na | Ag | Ba | Ca | Mg | Zn | Cu | Pb | Fe | Fe | Al |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| OH | ╳ | Г | МР | СР | МР | МР | МР | МР | МР | МР | МР | |||
| Cl | МР | МР | ||||||||||||
| Br | МР | МР | ||||||||||||
| I | МР | МР | МР | |||||||||||
| S | Г | МР | МР | МР | МР | МР | МР | ВВ | ||||||
| SO | Г | СР | СР | СР | СР | СР | МР | СР | ||||||
| SO | СР | МР | СР | МР | ||||||||||
| NO | ||||||||||||||
| PO | МР | МР | МР | МР | МР | МР | МР | МР | МР | МР | ||||
| CO | Г | МР | МР | МР | МР | МР | МР | МР | МР | ВВ | ||||
| CrO | МР | МР | МР | МР | МР | МР |
МР – Малко разтворимо вещество
СР – Средно разтворимо вещество
Г – Газ
ВВ – Взаимодейства с вода
Оригинал в Архива: Problems.pdf · официални решения: Solutions.pdf