Съдържание

НОХ 2019, II кръг (областен), 9. клас — Задача 4

Оригинал на условието (PDF)Съобщи за грешка

Всички материали от НОХ 2019

МОН, LI НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА. Областен кръг, 10 февруари 2019 г. Учебно съдържание IX клас · 10 февруари 2019 г. · 25 т.

Важно за проверителите

Примерни решения и оценка на задачите

Важно за проверителите! Освен представените примерни решения, за вярно се приема и всяко друго решение, което е логично обосновано и води до същия (числов или фактологичен) резултат.

При непълни отговори (например неизравнени уравнения) могат да се присъждат и по-малко от предвидените точки.

Условие

Към 0,743 L от алкен A (C $_n$ H $_{2n}$ с плътност 0,68 g/mL) са добавени 307 mL бром (плътност 3,12 g/mL) в молно съотношение 1:1.

1. Пресметнете молната маса на A и представете резултатите, закръглени до цяло число. Определете молекулната формула на алкена A. [4 т.]

При присъединяване на водород (хидрогениране) към алкена A, в присъствие на катализатор, се получава алкан B, в чиято структура има два третични въглеродни атома.

2. Запишете и наименувайте алкана B по IUPAC. Изобразете възможните позиционни изомери на A, от които може да се получи B, и ги наименувайте по IUPAC. [6 т.]

3. С помощта на един от изомерите на A представете реакцията на хидрогениране, като запишете подробно реакционните условия. [3 т.]

4. С помощта на изравнено уравнение представете реакцията на B с бром, проведена при облъчване. Посочете всички възможни продукти на монобромиране и ги наименувайте по IUPAC. Определете кой от продуктите се получава в най-голямо количество (главен) и кой - в най-малко (страничен). [5 т.]

5. Изразете реакцията на страничния продукт от горната реакция с натрий и наименувайте продукта по IUPAC. [2 т.]

6. Изразете с помощта на изравнени уравнения процесите на пълно и непълно горене на B. [2 т.]

При реакцията на A с бромоводород се получава само един продукт.

7. Изразете реакцията с изравнено уравнение, като запишете A със структурна формула. [1,5 т.]

8. Кои са основните източници на въглеводороди за човечеството? [1,5 т.]

Отговори

Решение

1. $n_{(\mathrm{A})} = m_{(\mathrm{A})}/M_{(\mathrm{A})} = \rho_{(\mathrm{A})}\times V_{(\mathrm{A})}/M_{(\mathrm{A})} = n_{(\text{бром})} = V_{(\text{бром})}\times\rho_{(\text{бром})}/M_{(\text{бром})} \Rightarrow$

$M_{(\mathrm{A})} = \rho_{(\mathrm{A})}\times V_{(\mathrm{A})}\times M_{(\text{бром})}/(V_{(\text{бром})}\times\rho_{(\text{бром})}) = 0{,}68\times743\times159{,}808/(3{,}12\times307) = 84\ \mathrm{g/mol}$ 2 т.

$\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n} \Rightarrow n\times12{,}011 + 2\times n\times1{,}008 = 84 \Rightarrow n = 84/14{,}027 = 6 \Rightarrow \mathbf{C_6H_{12}}$ 2 т.

Реакция: 2,3-диметилбут-2-ен + H2 → 2,3-диметилбутан, над стрелката „Pt , p, Δ“.

2. (виж фигурата) 3 × (1+1) = 6 т.

Три скелетни формули с CH3 групи и имената под тях: B 2,3-диметилбутан; CH2= изомер 2,3-диметилбут-1-ен; изомер с двойна връзка в средата 2,3-диметилбут-2-ен.

3. (виж фигурата)

Хидрогенирането се приема, независимо с кой от изомерните алкени е изразено. Точки за катализатори Pd, Ni и други също се присъждат. Не се присъждат точки за „катализатор“. 1,5 + 1,5 = 3 т.

Реакция: 2 молекули 2,3-диметилбутан + 2 Br2, над стрелката hν, под нея -2HBr, → 2-бромо-2,3-диметилбутан (главен) + 1-бромо-2,3-диметилбутан (страничен, с група CH2Br).

4. (виж фигурата)

точки се присъждат за двата продукта, наименования и за главен и страничен продукт

Две уравнения на горене на 2,3-диметилбутан: 2 молекули + 19O2 → 12CO2 + 14H2O; 2 молекули + 13O2 → 12CO + 14H2O.

Реакция: 2,3-диметилбут-2-ен + HBr → 2-бромо-2,3-диметилбутан (Br на третичния въглероден атом).

2×1 + 2×1 + 2×0,5 = 5 т.

5. (виж фигурата) 1+1 = 2 т.

Реакция: 2 молекули 1-бромо-2,3-диметилбутан (CH2Br) + 2 Na, под стрелката „- 2NaBr“, → 2,3,6,7-тетраметилоктан.

6. (виж фигурата) 2 × 1 = 2 т.

7. (виж фигурата)

за уравнение и за формулата на A 1 + 0,5 = 1,5 т.

8. Основните източници на въглеводороди за човечеството са: природен газ и нефт. 2 × 0.75 = 1,5 т.

Оригинал в Архива: Problems.pdf · официални решения: Solutions.pdf