Съдържание

Условие Решение

НОХ 2007, III кръг (национален) — Задача 16. XXXVII НОХООС (2005), теоретични задачи, Задача 4

Оригинал на условието (PDF)Съобщи за грешка

Всички материали от НОХ 2007

МОН, XXXIX НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2007 година · 30 т.

Внимание: Бележка към темата

Сборникът не съдържа решенията на Задачи 1–3 от 2001 г. и на Задачи 3 и 4 (и на Задача 2, 3.) от 2002 г.

XXXIX НОХООС – 2007, теоретичен кръг

МОН, XXXIX НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2007 година

Национален кръг, 31 март – 1 април

Теоретичен кръг

Условие

Дадена е схемата, в която А, Б, В и Г са органични вещества:

Схема: CH₃COOH + C₂H₅COOH ← А → Б → В; от Б стрелка надолу към (Г), а от (Г) стрелка обратно към А.

Веществото А е с брутна формула $\mathrm{C_5H_{12}O}$ и сместа от карбоксилни киселини се получава при енергичното му окисление.
Веществото Б е със състав $\mathrm{C_5H_{13}N}$ и се получава от взаимодействието на А с амоняк при висока температура и катализатор $\mathrm{Al_2O_3}$ .
Веществото В се получава при взаимодействие на Б със солна киселина.
Веществото Г е междинен продукт от обработката на Б с азотиста киселина (воден разтвор на натриев нитрит и солна киселина при ниска температура). При разпадането на Г се отделя азот.

Определете:

Строежа на веществото А и обяснете как се получава сместа от карбоксилни киселини.
Към кой клас съединения принадлежи Б и обяснете причината за взаимодействието му със солна киселина.

Изразете всички превръщания от схемата с химични уравнения и наименувайте съединенията А, Б и В по IUPAC.

Характеристични ивици на кои функционални групи присъстват в ИЧ-спектрите на веществата А, Б и на карбоксилните киселини?

Решение

Задача 4 – 15 % (30 точки)

А $\longrightarrow$ $\mathrm{CH_3COOH + C_2H_5COOH}$

Смес от карбоксилни киселини се получава при енергично окисление на вторични алкохоли ( $\mathrm{C_nH_{2n+2}O}$ ) или кетони ( $\mathrm{C_nH_{2n}O}$ ). А не е кетон. От продуктите на окисление следва, че А е симетричен вторичен алкохол. При окислението той се дехидрогенира до кетон, след което С-веригата се къса в съседство с карбонилната група: - 4т.

Окисление на 3-пентанол до 3-пентанон: CH₃CH₂CH(OH)CH₂CH₃ —(O)→ (CH₃CH₂C(=O)CH₂CH₃). - 2т.

А: 3-пентанол $\quad$ (3-пентанон) - 1т.

(CH₃CH₂–C(=O)–CH₂CH₃, с прекъснати линии на мястото на разкъсване) —KMnO₄, Δ / conc.H₂SO₄→ CH₃COOH + CH₃CH₂COOH. - 2т

етанова к-на $\quad$ пропанова к-на

А + $\mathrm{NH_3}$ $\longrightarrow$ Б

Б е мастен амин - 1т

Получаване на амина Б от 3-пентанол и амоняк: CH₃CH₂CH(OH)CH₂CH₃ + NH₃ —Al₂O₃ (300 °C)→ CH₃CH₂CH(NH₂)CH₂CH₃ + H₂O. - 3т.

Б: 1-етилпропиламин (или 3-аминопентан) - 1т

Б + HCl $\longrightarrow$ В

Мастните амини взаимодействат с минерални киселини, като протонът от киселината се свързва с необобщената електронна двойка при азотния атом от амино групата и се образува амониева сол - 2т.

Образуване на амониева сол от амина и солна киселина: CH₃CH₂CH(:NH₂)CH₂CH₃ + H⁺ + Cl⁻ → [CH₃CH₂CH(NH₃⁺)CH₂CH₃]Cl⁻. - 3т.

В: 3-пентиламониев хлорид - 1т.

Б + $\mathrm{HNO_2}$ $\longrightarrow$ (Г) $\longrightarrow$ А

Обработването на мастни амини с азотиста киселина*) при ниска температура (около 0 °C) води до получаването на нетрайни диазониеви соли:

Диазотиране на амина с азотиста киселина: CH₃CH₂CH(NH₂)CH₂CH₃ + HO–N=O + HCl → ([CH₃CH₂CH(N≡N)CH₂CH₃]Cl⁻) + 2 H₂O. - 3т.

Г: 3-пентилдиазониев хлорид

*) Азотистата киселина е нетрайна. Тя се получава в момента на приложението й при смесване на натриев нитрит с минерална (солна или сярна) киселина.

Диазониевите соли се разпадат до кислородсъдържащи продукти – в случая 3-пентанол (А), като се отделя азот:

Разпадане на диазониевата сол до 3-пентанол и азот: [CH₃CH₂CH(N≡N)CH₂CH₃]Cl⁻ + H₂O → CH₃CH₂CH(OH)CH₂CH₃ + HCl + N₂. - 3т.

3-пентанол

Функционални групи в ИЧ-спектъра:

на А : —OH от алкохол; - 1т.

на Б : $\mathrm{—NH_2}$ ; - 1т.

на киселините : >C=O (от киселина) и —OH от карбоксилна група. - 2x1т.

Необходими данни (2007)

Необходими данни:

Моларни маси (g/mol): Al = 27, H = 1, Na = 23, O = 16

Дисоциационна константа на HOCl: $K_D = 3\ \mathrm{x}\ 10^{-8}\ \mathrm{mol/L}$

Константа на Фарадей: $F = 9.64\times10^{4}\ \mathrm{C}$

Примерни решения на задачите (2007)

МОН, XXXIX НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2007 година

Национален кръг, 31 март – 1 април

Теоретичен кръг

Примерни решения на задачите

XXXIX НОХООС – 2007, експериментална задача

XXXIX НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2007 година

Национален кръг, 31 март -1 април

Експериментална задача

XXXVIII НОХООС – 2006, теоретични задачи

XXXVIII НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2006 година

Национален кръг, 31 март – 1 април

Теоретични задачи

Необходими данни (2006)

Необходими данни

Моларни маси (g/mol): H – 1, C – 12, N – 14, O – 16, Ba – 137.33

Дисоциационни константи:

на $\mathrm{CH_3COOH}$ : $K = 1.75\mathrm{x}10^{-5}$ ;

на $\mathrm{H_3PO_4}$ : $K_1 = 7.6\mathrm{x}10^{-3}$ , $K_2 = 6.2\mathrm{x}10^{-8}$ , $K_3 = 4.2\mathrm{x}10^{-13}$

Стандартни топлини на образуване $Q^0$ (kJ/mol):

$\mathrm{Ba(OH)_{2(тв)}}$ = 941, $\mathrm{H_2O_{(т)}}$ = 285.83

Степени на електролитна дисоциация на $\mathrm{Ba(OH)_2}$

$\alpha_1$ = 100 %; $\alpha_2$ = 50 %.

Произведение на разтворимост на $\mathrm{Ba_3(PO_4)_2}$ : $K_s = 6\mathrm{x}10^{-39}$

Универсална газова константа $R$ = 8.314 J/(mol K)

Абсолютна температура $T$ (K) = 273.15 + t (⁰C)

1 atm = 101325 Pa.

Характеристични ивици на поглъщане на някои групи

Група	Област на поглъщане, cm⁻¹
OH (алкохолна, свързана с водородна връзка)	3400-3200
C—H	3000-2800
C=O (анхидрид)	1820, 1750
C=O (естерна)	1730-1715
C=C	1680-1600
$\mathrm{C_6H_5}$	1600 и 1500
N-H	1570-1515

Примерни решения (2006)

Примерни решения и оценка на теоретични задачи от националния кръг на XXXVIII НОХООС – 2006 год.

XXXVII НОХООС – 2005, теоретични задачи

МОН, XXXVII НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2005 година

Национален кръг, 25 – 27 март

Теоретични задачи

Необходими данни (2005)

Необходими данни

Универсална газова константа $R$ = 8.314 J/(mol K)

Равновесни константи:

$K_s(\mathrm{Mg(OH)_2}) = 1.8\mathrm{x}10^{-11}$

$K_s(\mathrm{Ni(OH)_2}) = 6.3\mathrm{x}10^{-18}$

$K_b(\mathrm{NH_3}) = 1.8\mathrm{x}10^{-5}$

1ppm = $1\mathrm{x}10^{-6}$ g

Характеристични ивици на поглъщане на някои групи

Група	Област на поглъщане, cm⁻¹	Група	Област на поглъщане, cm⁻¹
O-H-свързана - от алкохол - от карбоксилна група	3400-3200 3450-2500	C=O (амидна) C≡N	1700-1680 1610-1600
Алкини	3340-3270	NH₂	1640-1500
NH₃⁺	3100-2600	C₆H₅	1600 и 1500
C=O (киселина, димер)	1720-1700	(C-C) от C(CH₃)₃	1235-1255
C=O (естерна)	1730-1715	(C-C) от CH(CH₃)₂	1140-1175

XXXVII НОХООС – 2005, експериментална задача

XXXVII НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2005 година

Национален кръг, 24 – 27 март

ЕКСПЕРИМЕНТАЛНА ЗАДАЧА

Примерни решения (2005)

Примерни решения и оценка на теоретични задачи от националния кръг на XXXVII НОХиООС – 2005 год.

XXXVI НОХ – 2004, теоретични задачи

МОН, XXXVI НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ – 2004 година

Национален кръг, 27 – 28 март

Теоретични задачи

Полезни данни (2004)

Полезни данни

$m = M\,\dfrac{I\,t}{z\,F}$

m – маса (g) отделено вещество на катода или анода;
M – моларна маса (g/mol) на веществото;
I – големина на тока (A);
t – време на електролиза (s);
z – брой отдадени или приети електрони;
F – константа на Фарадей (F = 96500 A s mol⁻¹)

Дисоциационни константи:

на $\mathrm{H_3Cit}$ по I степен $K_{a,1}$ =7.4.10⁻⁴ mol/L, на $\mathrm{H_2CO_3}$ по II степен $K_{a,2}$ = 5.6.10⁻¹¹ mol/L, като $K_{a,2} \ll K_{a,1}$ ;

Моларни маси (g/mol):

$\mathrm{NaHCO_3}$ = 84.0, $\quad$ HCl = 36.5

Характеристични честоти на трептене на някои функционални групи

Функционална група	Област на поглъщане, cm⁻¹
–OH във $\mathrm{H_2O}$	3710
–OH полиасоцирана	3400 – 2500
$\mathrm{–CH_3}$	2960 и 2870
$\mathrm{–CH_2–}$	2925 и 2850
$\mathrm{(CH_3)_2CH–}$	1370
–C=C–	1600 и 1500
–COOH	1750 – 1700
$\mathrm{–C_6H_5}$	1600 и 1500
$\mathrm{–NH_2}$	1640 и 1500
–N=O	1680 – 1480

Примерни решения (2004)

МОН, XXXVI НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ – 2004 година

Национален кръг, 27 – 28 март

Примерни решения и оценка на теоретични задачи

Освен представените решения за вярно се приема и всяко друго решение, което е логично обосновано и води до същия (цифров или фактически) резултат.

XXXVI НОХ – 2004, експериментална задача

МОН, XXXVI НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ – 2004 година

Национален кръг, 27 – 28 март

ЕКСПЕРИМЕНТАЛНА ЗАДАЧА

XXXV НОХ – 2003, теоретични задачи

МОН, XXXV НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ – 2003 година

Национален кръг 19 – 20 април

Теоретични задачи

Таблица с области на поглъщане (2003)

Функцион. група	Област на поглъщане, cm⁻¹	Функцион. група	Област на поглъщане, cm⁻¹
$\mathrm{–NH_2}$ и >NH	3500 – 3300	$\mathrm{>C{=}N–}$	1695 – 1640
$\mathrm{=CH_2}$	3100 – 3000	$\mathrm{>C{=}N\!<}$	1670 – 1600
=CH	3300 – 3200	$\mathrm{–C_6H_5}$	~1660 и ~1500
$\mathrm{–CH_2–}$	2925 и 2850	–N=O	1680 – 1480
$\mathrm{–CH_3}$	2960 и 2870	>C=N–OH	1685 – 1650
$\mathrm{>NCH_3}$	2800 – 2700	Алкохоли и феноли	1200 – 1100
>C=O	1950 – 1600	Етери и ацетали	1200 – 1040

Примерни решения (2003)

Примерни решения и оценка на задачите от теоретичния кръг на Националния етап от Олимпиада Химия '2003

XXXV НОХ – 2003, експериментална задача

МОН, XXXV НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ – 2003 година

Национален кръг, 19 – 20 април

Експериментална задача

XXXIV НОХ – 2002, теоретичен кръг

МОН, XXXIV НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ – 2002 година

Национален етап 10-11 май

Теоретичен кръг

Изчисленията в задачите да се извършват с точност до втория знак след десетичната точка, като числата по-малки от 0.01 да се представят във вида a·10ⁿ.

Примерни решения (2002)

Примерни решения и оценка на задачите от теоретичния кръг на Националния етап от Олимпиада Химия '2002

XXXIV НОХ – 2002, експериментална задача

МОН, XXXIV НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ – 2002 година

Национален кръг, 10-12 май

Експериментална задача

XXXIII НОХ – 2001, теоретичен кръг

МОН, XXXIII НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ, 2001 година

Национален етап, 4-7 май

Теоретичен кръг

XXXIII НОХ – 2001, експериментален кръг

МОН, XXXIII НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ, 2001 година

Национален етап, 4-7 май

Експериментален кръг

XXXII НОХ – 2000, теоретичен кръг

МОН, XXXII НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ 2000 година

Републикански етап, 5-8 май, 2000г., гр.Бургас

ТЕОРЕТИЧЕН КРЪГ

Примерни решения (2000)

ПРИМЕРНИ РЕШЕНИЯ И ОЦЕНКА НА ЗАДАЧИТЕ ОТ ТЕОРЕТИЧНИЯ КРЪГ

(Олимпиада ХИМИЯ '2000, 5-8 май, гр.Бургас)

XXXII НОХ – 2000, експериментална задача

МОН, XXXII НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ 2000 година

Републикански етап, 5-8 май, гр.Бургас

ЕКСПЕРИМЕНТАЛНА ЗАДАЧА

Оригинал в Архива: Olimpiadi 2000-2007.PDF