НОХ 2007, III кръг (национален) — Задача 46. XXXII НОХ (2000), теоретичен кръг, Задача 5
МОН, XXXIX НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2007 година · 15 т.
Внимание: Бележка към темата
Сборникът не съдържа решенията на Задачи 1–3 от 2001 г. и на Задачи 3 и 4 (и на Задача 2, 3.) от 2002 г.
XXXIX НОХООС – 2007, теоретичен кръг
МОН, XXXIX НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2007 година
Национален кръг, 31 март – 1 април
Теоретичен кръг
Условие
Новокаинът е най-широко използваният препарат от групата на локаланестетиците. Той представлява хлороводородна сол на диетиламиноетиловия естер на 4-аминобензоената киселина.
а) Напишете структурната формула на новокаина.
б) Предложете схема за неговото получаване.
в) По какъв начин могат да се получат изходните материали за синтез на новокаин.
г) Кой от двата азотни атома в молекулата на новокаин проявява по-силно изразени базични свойства и участва в образуването на хлороводородна сол?
Изразете всички процеси с химични уравнения
Отговори
- г) Азотният атом в страничната верига (диетиламиногрупата).
Решение
Задача 5 - 15 точки.
а)
- 2 т.
б) 
или

или

или друга вярна схема - 3 т.
в)
- 3 т.
- 3 т.
г) Азотният атом в страничната верига проявява по-силно изразени базични свойства, защото необобщената електронна двойка на азотния атом от ароматната аминогрупа участва в спрежение с δ-секстета на ароматното ядро. - 4 т.
Допълнение към решението на Задача 5
Други начини за синтез на новокаин:
![4-нитробензоена киселина ⇌(HOCH₂CH₂Cl) 4-O₂N–C₆H₄–COOCH₂CH₂Cl —[H]→ 4-H₂N–C₆H₄–COOCH₂CH₂Cl.](https://pub-43290baaaff14857b5dd59610ea438c7.r2.dev/problems/noh-olimpiadi-2000-2007-pdf/p46-sol-fig7.png)

![4-нитробензоена киселина ⇌(HOCH₂CH₂N(C₂H₅)₂) 4-O₂N–C₆H₄–COOCH₂CH₂N(C₂H₅)₂ —[H]→ 4-H₂N–C₆H₄–COOCH₂CH₂N(C₂H₅)₂.](https://pub-43290baaaff14857b5dd59610ea438c7.r2.dev/problems/noh-olimpiadi-2000-2007-pdf/p46-sol-fig9.png)
![4-нитробензоена киселина —SOCl₂→ 4-O₂N–C₆H₄–COCl —HOCH₂CH₂N(C₂H₅)₂→ 4-O₂N–C₆H₄–COOCH₂CH₂N(C₂H₅)₂ —[H]→ 4-H₂N–C₆H₄–COOCH₂CH₂N(C₂H₅)₂ (схемата продължава на втори ред).](https://pub-43290baaaff14857b5dd59610ea438c7.r2.dev/problems/noh-olimpiadi-2000-2007-pdf/p46-sol-fig10.png)
![Схема от 2-хлороетиловия естер на 4-нитробензоената киселина през диетиламин и редукция до новокаин: 4-O₂N–C₆H₄–COOCH₂CH₂Cl —HN(C₂H₅)₂→ 4-O₂N–C₆H₄–COOCH₂CH₂N(C₂H₅)₂ —[H]→ 4-H₂N–C₆H₄–COOCH₂CH₂N(C₂H₅)₂.](https://pub-43290baaaff14857b5dd59610ea438c7.r2.dev/problems/noh-olimpiadi-2000-2007-pdf/p46-sol-fig11.png)
![4-нитротолуен —[H]→ 4-метиланилин —(CH₃CO)₂O→ 4-CH₃–C₆H₄–NHCOCH₃ —[O]→ 4-CH₃CONH–C₆H₄–COOH.](https://pub-43290baaaff14857b5dd59610ea438c7.r2.dev/problems/noh-olimpiadi-2000-2007-pdf/p46-sol-fig12.png)

Получаването на изходните материали може да се представи и със следните уравнения:
p-Аминобензоената киселина:
![4-нитротолуен —[H]→ 4-метиланилин —(CH₃CO)₂O→ 4-CH₃–C₆H₄–NHCOCH₃ —[O₂]→ 4-CH₃CONH–C₆H₄–COOH.](https://pub-43290baaaff14857b5dd59610ea438c7.r2.dev/problems/noh-olimpiadi-2000-2007-pdf/p46-sol-fig14.png)
Диетиламиноетанол:

Необходими данни (2007)
Необходими данни:
Моларни маси (g/mol): Al = 27, H = 1, Na = 23, O = 16
Дисоциационна константа на HOCl:
Константа на Фарадей:
Примерни решения на задачите (2007)
МОН, XXXIX НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2007 година
Национален кръг, 31 март – 1 април
Теоретичен кръг
Примерни решения на задачите
XXXIX НОХООС – 2007, експериментална задача
XXXIX НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2007 година
Национален кръг, 31 март -1 април
Експериментална задача
XXXVIII НОХООС – 2006, теоретични задачи
XXXVIII НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2006 година
Национален кръг, 31 март – 1 април
Теоретични задачи
Необходими данни (2006)
Необходими данни
Моларни маси (g/mol): H – 1, C – 12, N – 14, O – 16, Ba – 137.33
Дисоциационни константи:
на : ;
на : , ,
Стандартни топлини на образуване (kJ/mol):
= 941, = 285.83
Степени на електролитна дисоциация на
= 100 %; = 50 %.
Произведение на разтворимост на :
Универсална газова константа = 8.314 J/(mol K)
Абсолютна температура (K) = 273.15 + t (⁰C)
1 atm = 101325 Pa.
Характеристични ивици на поглъщане на някои групи
| Група | Област на поглъщане, cm⁻¹ |
|---|---|
| OH (алкохолна, свързана с водородна връзка) | 3400-3200 |
| C—H | 3000-2800 |
| C=O (анхидрид) | 1820, 1750 |
| C=O (естерна) | 1730-1715 |
| C=C | 1680-1600 |
| 1600 и 1500 | |
| N-H | 1570-1515 |
Примерни решения (2006)
Примерни решения и оценка на теоретични задачи от националния кръг на XXXVIII НОХООС – 2006 год.
XXXVII НОХООС – 2005, теоретични задачи
МОН, XXXVII НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2005 година
Национален кръг, 25 – 27 март
Теоретични задачи
Необходими данни (2005)
Необходими данни
Универсална газова константа = 8.314 J/(mol K)
Равновесни константи:
1ppm = g
Характеристични ивици на поглъщане на някои групи
| Група | Област на поглъщане, cm⁻¹ | Група | Област на поглъщане, cm⁻¹ |
|---|---|---|---|
| O-H-свързана - от алкохол - от карбоксилна група | 3400-3200 3450-2500 | C=O (амидна) C≡N | 1700-1680 1610-1600 |
| Алкини | 3340-3270 | NH₂ | 1640-1500 |
| NH₃⁺ | 3100-2600 | C₆H₅ | 1600 и 1500 |
| C=O (киселина, димер) | 1720-1700 | (C-C) от C(CH₃)₃ | 1235-1255 |
| C=O (естерна) | 1730-1715 | (C-C) от CH(CH₃)₂ | 1140-1175 |
XXXVII НОХООС – 2005, експериментална задача
XXXVII НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2005 година
Национален кръг, 24 – 27 март
ЕКСПЕРИМЕНТАЛНА ЗАДАЧА
Примерни решения (2005)
Примерни решения и оценка на теоретични задачи от националния кръг на XXXVII НОХиООС – 2005 год.
XXXVI НОХ – 2004, теоретични задачи
МОН, XXXVI НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ – 2004 година
Национален кръг, 27 – 28 март
Теоретични задачи
Полезни данни (2004)
Полезни данни
m – маса (g) отделено вещество на катода или анода;
M – моларна маса (g/mol) на веществото;
I – големина на тока (A);
t – време на електролиза (s);
z – брой отдадени или приети електрони;
F – константа на Фарадей (F = 96500 A s mol⁻¹)
Дисоциационни константи:
на по I степен =7.4.10⁻⁴ mol/L, на по II степен = 5.6.10⁻¹¹ mol/L, като ;
Моларни маси (g/mol):
= 84.0, HCl = 36.5
Характеристични честоти на трептене на някои функционални групи
| Функционална група | Област на поглъщане, cm⁻¹ |
|---|---|
| –OH във | 3710 |
| –OH полиасоцирана | 3400 – 2500 |
| 2960 и 2870 | |
| 2925 и 2850 | |
| 1370 | |
| –C=C– | 1600 и 1500 |
| –COOH | 1750 – 1700 |
| 1600 и 1500 | |
| 1640 и 1500 | |
| –N=O | 1680 – 1480 |
Примерни решения (2004)
МОН, XXXVI НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ – 2004 година
Национален кръг, 27 – 28 март
Примерни решения и оценка на теоретични задачи
Освен представените решения за вярно се приема и всяко друго решение, което е логично обосновано и води до същия (цифров или фактически) резултат.
XXXVI НОХ – 2004, експериментална задача
МОН, XXXVI НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ – 2004 година
Национален кръг, 27 – 28 март
ЕКСПЕРИМЕНТАЛНА ЗАДАЧА
XXXV НОХ – 2003, теоретични задачи
МОН, XXXV НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ – 2003 година
Национален кръг 19 – 20 април
Теоретични задачи
Таблица с области на поглъщане (2003)
| Функцион. група | Област на поглъщане, cm⁻¹ | Функцион. група | Област на поглъщане, cm⁻¹ |
|---|---|---|---|
| и >NH | 3500 – 3300 | 1695 – 1640 | |
| 3100 – 3000 | 1670 – 1600 | ||
| =CH | 3300 – 3200 | ~1660 и ~1500 | |
| 2925 и 2850 | –N=O | 1680 – 1480 | |
| 2960 и 2870 | >C=N–OH | 1685 – 1650 | |
| 2800 – 2700 | Алкохоли и феноли | 1200 – 1100 | |
| >C=O | 1950 – 1600 | Етери и ацетали | 1200 – 1040 |
Примерни решения (2003)
Примерни решения и оценка на задачите от теоретичния кръг на Националния етап от Олимпиада Химия '2003
XXXV НОХ – 2003, експериментална задача
МОН, XXXV НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ – 2003 година
Национален кръг, 19 – 20 април
Експериментална задача
XXXIV НОХ – 2002, теоретичен кръг
МОН, XXXIV НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ – 2002 година
Национален етап 10-11 май
Теоретичен кръг
Изчисленията в задачите да се извършват с точност до втория знак след десетичната точка, като числата по-малки от 0.01 да се представят във вида a·10ⁿ.
Примерни решения (2002)
Примерни решения и оценка на задачите от теоретичния кръг на Националния етап от Олимпиада Химия '2002
XXXIV НОХ – 2002, експериментална задача
МОН, XXXIV НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ – 2002 година
Национален кръг, 10-12 май
Експериментална задача
XXXIII НОХ – 2001, теоретичен кръг
МОН, XXXIII НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ, 2001 година
Национален етап, 4-7 май
Теоретичен кръг
XXXIII НОХ – 2001, експериментален кръг
МОН, XXXIII НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ, 2001 година
Национален етап, 4-7 май
Експериментален кръг
XXXII НОХ – 2000, теоретичен кръг
МОН, XXXII НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ 2000 година
Републикански етап, 5-8 май, 2000г., гр.Бургас
ТЕОРЕТИЧЕН КРЪГ
Примерни решения (2000)
ПРИМЕРНИ РЕШЕНИЯ И ОЦЕНКА НА ЗАДАЧИТЕ ОТ ТЕОРЕТИЧНИЯ КРЪГ
(Олимпиада ХИМИЯ '2000, 5-8 май, гр.Бургас)
XXXII НОХ – 2000, експериментална задача
МОН, XXXII НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ 2000 година
Републикански етап, 5-8 май, гр.Бургас
ЕКСПЕРИМЕНТАЛНА ЗАДАЧА
Оригинал в Архива: Olimpiadi 2000-2007.PDF