Съдържание

Условие Отговори Решение

НОХ 2007, III кръг (национален) — Задача 5. XXXIX НОХООС (2007), теоретичен кръг, Задача 5

Оригинал на условието (PDF)Съобщи за грешка

Всички материали от НОХ 2007

МОН, XXXIX НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2007 година · 30 т.

Внимание: Бележка към темата

Сборникът не съдържа решенията на Задачи 1–3 от 2001 г. и на Задачи 3 и 4 (и на Задача 2, 3.) от 2002 г.

XXXIX НОХООС – 2007, теоретичен кръг

МОН, XXXIX НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2007 година

Национален кръг, 31 март – 1 април

Теоретичен кръг

Условие

Цереброзидите са природни съединения, които принадлежат към групата на липидите. Срещат се в мозъка.

Структурата на цереброзида phrenozine е:

Структурна формула на phrenozine: H₃C—(CH₂)₁₂—CH=CH—CH(OH)—CH(NH—C(=O)—CH(OH)—(CH₂)₂₁—CH₃)—CH₂—O— гликозидно свързан с пиранозен пръстен (формула на Хауърд) с групи H, OH и CH₂OH.

При хидролизата на този цереброзид, проведена с воден разтвор на солна киселина при нагряване, се получават съединенията: А (монозахарид), B (диол) и C.

1. Напишете структурните формули на А, B и C, като А изразите с перспективна пръстенна формула (формула на Хауърд). Кой е монозахаридът А? Кой изомер на А участва в молекулата на phrenozine?

2. Напишете конституционната формула (Фишерова проекционна формула т.с. формулата за ацикличната форма) на А и конституционната формула на енантиомера му.

3. Като използвате формулата за ацикличната форма на А, изразете взаимодействието на А с:

а) Амонячен разтвор на сребърен оксид и наименувайте получения продукт. Какъв е видът на протичащия процес?

б) Циановодород. Какъв вид изомери се получават?

в) Като използвате перспективна пръстенна формула изразете структурата на дизахарид, който се образува при взаимодействие на две молекули от изомера на А, влизащ в състава на phrenozine, с отделяне на молекула вода. Имайте пред вид, че монозахаридните остатъци са свързани посредством гликозидните си хидроксилни групи. Ще взаимодейства ли този дизахарид с амонячен разтвор на сребърен оксид? Обосновете отговора си.

4) Какъв вид връзка се разкъсва при получаването на B и C? Напишете възможните геометрични изомери на B и означете конфигурацията им, отбележете със звездичка асиметричните въглеродни атоми в един от геометричните изомери на B.

5) а) Изразете взаимодействието на C с излишък от бензилов алкохол (фенилметанол) в присъствие на каталитични количества сярна киселина при нагряване. Как се нарича този процес?

б) Изразете взаимодействието на C с бромоводород. Какъв е видът на протичащия процес?

Отговори

Решение

Задача 5 (30 т.)

и 2) При киселинната хидролиза на phrenozine се получават съединенията A, B и C. Съединението A е D-глюкоза, като в посочения цереброзид участва β-изомерът (β-D-глюкоза): (1 + 1 = 2 т.)

Три формули на глюкозата: β-D-глюкопираноза с формула на Хауърд; Фишерова проекция на D-глюкоза (CHO, H–C–OH, HO–C–H, H–C–OH, H–C–OH, H₂C–OH); Фишерова проекция на енантиомера L-глюкоза.

(формула на Хауърд) — конституционната формула (Фишерова проекционна формула) — енантиомер на А (2 + 1 + 2 = 5 т.)

Съединението B е диол, който съдържа аминогрупа (аминоалкохол):

Съединение B: H₃C—(CH₂)₁₂—CH=CH—CH(OH)—CH(NH₂)—CH₂—OH.

за формула (2 т.)

Съединението C е хидроксикарбоксилна киселина:

Съединение C: HO—C(=O)—CH(OH)—(CH₂)₂₁—CH₃.

за формула (2 т.)

а) Взаимодействието на A с амонячен разтвор на сребърен оксид:

Фишерова формула на D-глюкоза —Ag₂O, NH₃→ глюконова киселина (COOH, H–C–OH, HO–C–H, H–C–OH, H–C–OH, H₂C–OH) + Ag.

за формула на киселината (1 т.)

процесът е окисление (0.5 т.)

глюконова киселина (0.5 т.)

б) При взаимодействието на A с циановодород се получават два диастереоизомера (създава се нов стереогенен център)

D-глюкоза (Фишерова проекция) + HCN → два диастереомерни цианохидрина с C≡N на върха, различаващи се по конфигурацията на новия стереогенен център.

за всяка формула (2 x 1.5 = 3 т.)

съединенията са диастереоизомери (1 т.)

в) структурата на дизахарида е:

Дизахарид от два β-D-глюкопиранозни остатъка (формули на Хауърд), свързани с кислороден мост между гликозидните въглеродни атоми.

за формула (3 т.)

Този дизахарид няма да взаимодейства с амонячен разтвор на сребърен оксид, защото в него няма свободна алдехидна група. (1 т.)

За да се получат на B и C при хидролиза на phrenozine се разкъсва амидна връзка. (1 т.)

Геометричните изомери на B са:

Двата геометрични изомера на B: Z (цис) и E (транс), с означени със звездичка асиметрични въглеродни атоми при CH–OH и HC–NH₂.

за всяка формула по 1 т. (2 × 1 = 2т.)

за всеки център по 0.5 т. (2 × 0.5 = 1 т.)

а) C + C₆H₅CH₂OH ⇌ (H₂SO₄, t°) бензилов естер на C + H₂O.

за правилно написано уравнение: (2 т.)

процесът е естерификация (0.5 т.)

б) Взаимодействие с бромоводород:

Уравнение на взаимодействието на C с HBr: получава се 2-бромо производното H₃C–(CH₂)₂₁–CH(Br)–COOH и вода.

за правилно написано уравнение: (2 т.)

процесът е естерификация (0.5 т.)

Необходими данни (2007)

Необходими данни:

Моларни маси (g/mol): Al = 27, H = 1, Na = 23, O = 16

Дисоциационна константа на HOCl: $K_D = 3\ \mathrm{x}\ 10^{-8}\ \mathrm{mol/L}$

Константа на Фарадей: $F = 9.64\times10^{4}\ \mathrm{C}$

Примерни решения на задачите (2007)

МОН, XXXIX НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2007 година

Национален кръг, 31 март – 1 април

Теоретичен кръг

Примерни решения на задачите

XXXIX НОХООС – 2007, експериментална задача

XXXIX НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2007 година

Национален кръг, 31 март -1 април

Експериментална задача

XXXVIII НОХООС – 2006, теоретични задачи

XXXVIII НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2006 година

Национален кръг, 31 март – 1 април

Теоретични задачи

Необходими данни (2006)

Необходими данни

Моларни маси (g/mol): H – 1, C – 12, N – 14, O – 16, Ba – 137.33

Дисоциационни константи:

на $\mathrm{CH_3COOH}$ : $K = 1.75\mathrm{x}10^{-5}$ ;

на $\mathrm{H_3PO_4}$ : $K_1 = 7.6\mathrm{x}10^{-3}$ , $K_2 = 6.2\mathrm{x}10^{-8}$ , $K_3 = 4.2\mathrm{x}10^{-13}$

Стандартни топлини на образуване $Q^0$ (kJ/mol):

$\mathrm{Ba(OH)_{2(тв)}}$ = 941, $\mathrm{H_2O_{(т)}}$ = 285.83

Степени на електролитна дисоциация на $\mathrm{Ba(OH)_2}$

$\alpha_1$ = 100 %; $\alpha_2$ = 50 %.

Произведение на разтворимост на $\mathrm{Ba_3(PO_4)_2}$ : $K_s = 6\mathrm{x}10^{-39}$

Универсална газова константа $R$ = 8.314 J/(mol K)

Абсолютна температура $T$ (K) = 273.15 + t (⁰C)

1 atm = 101325 Pa.

Характеристични ивици на поглъщане на някои групи

Група	Област на поглъщане, cm⁻¹
OH (алкохолна, свързана с водородна връзка)	3400-3200
C—H	3000-2800
C=O (анхидрид)	1820, 1750
C=O (естерна)	1730-1715
C=C	1680-1600
$\mathrm{C_6H_5}$	1600 и 1500
N-H	1570-1515

Примерни решения (2006)

Примерни решения и оценка на теоретични задачи от националния кръг на XXXVIII НОХООС – 2006 год.

XXXVII НОХООС – 2005, теоретични задачи

МОН, XXXVII НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2005 година

Национален кръг, 25 – 27 март

Теоретични задачи

Необходими данни (2005)

Необходими данни

Универсална газова константа $R$ = 8.314 J/(mol K)

Равновесни константи:

$K_s(\mathrm{Mg(OH)_2}) = 1.8\mathrm{x}10^{-11}$

$K_s(\mathrm{Ni(OH)_2}) = 6.3\mathrm{x}10^{-18}$

$K_b(\mathrm{NH_3}) = 1.8\mathrm{x}10^{-5}$

1ppm = $1\mathrm{x}10^{-6}$ g

Характеристични ивици на поглъщане на някои групи

Група	Област на поглъщане, cm⁻¹	Група	Област на поглъщане, cm⁻¹
O-H-свързана - от алкохол - от карбоксилна група	3400-3200 3450-2500	C=O (амидна) C≡N	1700-1680 1610-1600
Алкини	3340-3270	NH₂	1640-1500
NH₃⁺	3100-2600	C₆H₅	1600 и 1500
C=O (киселина, димер)	1720-1700	(C-C) от C(CH₃)₃	1235-1255
C=O (естерна)	1730-1715	(C-C) от CH(CH₃)₂	1140-1175

XXXVII НОХООС – 2005, експериментална задача

XXXVII НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2005 година

Национален кръг, 24 – 27 март

ЕКСПЕРИМЕНТАЛНА ЗАДАЧА

Примерни решения (2005)

Примерни решения и оценка на теоретични задачи от националния кръг на XXXVII НОХиООС – 2005 год.

XXXVI НОХ – 2004, теоретични задачи

МОН, XXXVI НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ – 2004 година

Национален кръг, 27 – 28 март

Теоретични задачи

Полезни данни (2004)

Полезни данни

$m = M\,\dfrac{I\,t}{z\,F}$

m – маса (g) отделено вещество на катода или анода;
M – моларна маса (g/mol) на веществото;
I – големина на тока (A);
t – време на електролиза (s);
z – брой отдадени или приети електрони;
F – константа на Фарадей (F = 96500 A s mol⁻¹)

Дисоциационни константи:

на $\mathrm{H_3Cit}$ по I степен $K_{a,1}$ =7.4.10⁻⁴ mol/L, на $\mathrm{H_2CO_3}$ по II степен $K_{a,2}$ = 5.6.10⁻¹¹ mol/L, като $K_{a,2} \ll K_{a,1}$ ;

Моларни маси (g/mol):

$\mathrm{NaHCO_3}$ = 84.0, $\quad$ HCl = 36.5

Характеристични честоти на трептене на някои функционални групи

Функционална група	Област на поглъщане, cm⁻¹
–OH във $\mathrm{H_2O}$	3710
–OH полиасоцирана	3400 – 2500
$\mathrm{–CH_3}$	2960 и 2870
$\mathrm{–CH_2–}$	2925 и 2850
$\mathrm{(CH_3)_2CH–}$	1370
–C=C–	1600 и 1500
–COOH	1750 – 1700
$\mathrm{–C_6H_5}$	1600 и 1500
$\mathrm{–NH_2}$	1640 и 1500
–N=O	1680 – 1480

Примерни решения (2004)

МОН, XXXVI НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ – 2004 година

Национален кръг, 27 – 28 март

Примерни решения и оценка на теоретични задачи

Освен представените решения за вярно се приема и всяко друго решение, което е логично обосновано и води до същия (цифров или фактически) резултат.

XXXVI НОХ – 2004, експериментална задача

МОН, XXXVI НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ – 2004 година

Национален кръг, 27 – 28 март

ЕКСПЕРИМЕНТАЛНА ЗАДАЧА

XXXV НОХ – 2003, теоретични задачи

МОН, XXXV НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ – 2003 година

Национален кръг 19 – 20 април

Теоретични задачи

Таблица с области на поглъщане (2003)

Функцион. група	Област на поглъщане, cm⁻¹	Функцион. група	Област на поглъщане, cm⁻¹
$\mathrm{–NH_2}$ и >NH	3500 – 3300	$\mathrm{>C{=}N–}$	1695 – 1640
$\mathrm{=CH_2}$	3100 – 3000	$\mathrm{>C{=}N\!<}$	1670 – 1600
=CH	3300 – 3200	$\mathrm{–C_6H_5}$	~1660 и ~1500
$\mathrm{–CH_2–}$	2925 и 2850	–N=O	1680 – 1480
$\mathrm{–CH_3}$	2960 и 2870	>C=N–OH	1685 – 1650
$\mathrm{>NCH_3}$	2800 – 2700	Алкохоли и феноли	1200 – 1100
>C=O	1950 – 1600	Етери и ацетали	1200 – 1040

Примерни решения (2003)

Примерни решения и оценка на задачите от теоретичния кръг на Националния етап от Олимпиада Химия '2003

XXXV НОХ – 2003, експериментална задача

МОН, XXXV НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ – 2003 година

Национален кръг, 19 – 20 април

Експериментална задача

XXXIV НОХ – 2002, теоретичен кръг

МОН, XXXIV НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ – 2002 година

Национален етап 10-11 май

Теоретичен кръг

Изчисленията в задачите да се извършват с точност до втория знак след десетичната точка, като числата по-малки от 0.01 да се представят във вида a·10ⁿ.

Примерни решения (2002)

Примерни решения и оценка на задачите от теоретичния кръг на Националния етап от Олимпиада Химия '2002

XXXIV НОХ – 2002, експериментална задача

МОН, XXXIV НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ – 2002 година

Национален кръг, 10-12 май

Експериментална задача

XXXIII НОХ – 2001, теоретичен кръг

МОН, XXXIII НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ, 2001 година

Национален етап, 4-7 май

Теоретичен кръг

XXXIII НОХ – 2001, експериментален кръг

МОН, XXXIII НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ, 2001 година

Национален етап, 4-7 май

Експериментален кръг

XXXII НОХ – 2000, теоретичен кръг

МОН, XXXII НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ 2000 година

Републикански етап, 5-8 май, 2000г., гр.Бургас

ТЕОРЕТИЧЕН КРЪГ

Примерни решения (2000)

ПРИМЕРНИ РЕШЕНИЯ И ОЦЕНКА НА ЗАДАЧИТЕ ОТ ТЕОРЕТИЧНИЯ КРЪГ

(Олимпиада ХИМИЯ '2000, 5-8 май, гр.Бургас)

XXXII НОХ – 2000, експериментална задача

МОН, XXXII НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ 2000 година

Републикански етап, 5-8 май, гр.Бургас

ЕКСПЕРИМЕНТАЛНА ЗАДАЧА

Оригинал в Архива: Olimpiadi 2000-2007.PDF