НОХ 2008, II кръг (областен), 10–12 клас — Задача 3

МОН, 40-та НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА · СРЕДА – 2008 година · Областен кръг, 1-ви март · X – XII клас · 1 март 2008 г.

Условие

Задача 3

За получаването на 2-метил-4-фенилбутанова киселина (Д) може да се използва следната последователност от превръщания:

Последователност А → Б → В → Г → Д. А съдържа бензенов пръстен и верига CH₂–CH₂–CH₂CH₂Br. Над стрелките са KOH / етанол, HBr, NaCN и H₂O / H₂SO₄; под първата и последната е „нагряване“.
Продуктът В е този, който се получава в съгласие с правилото на Марковников.

1. Напишете химични уравнения за всяко едно от превръщанията.

2. Напишете структурните формули на органичните съединенията Б, В, Г и Д. Наименувайте по системата на IUPAC изходното съединение А и съединенията Б, В и Г.

3. Напишете структурните формули на етиловия естер на киселината (етил-2-метил-4-фенилбутаноат) и на амида на киселината (2-метил-4-фенилбутанамид).

4. В структурата на Д има асиметричен въглероден атом. Обозначете го със звезда в структурната му формула.

5. Като използвате подходящи стерео-формули (клиновидни или Фишерови) изразете структурите на двата възможни енантиомера на 2-метил-4-фенилбутановата киселина.

Решение

Внимание: Непълно решение

В архива няма официално решение на тази задача.

Теми и трудност

Оценена трудност: 3/5.

Органична химия · Органичен синтез · Строеж и номенклатура · Стереохимия · Заместване и елиминиране · Карбонилни съединения

Предпоставки: Гимназиална подготовка, Разширена олимпиадна подготовка

Оригинал в Архива: Problems.pdf