NOH 2008, II кръг (областен), 10–12 клас — Задача 4

Автор: Olympiads XYZ · транскрипция на официалните материали

Проверена срещу оригинала на 14.9.2026 от същия модел, който я е транскрибирал (без независима проверка)

Съдържание

УсловиеРешение

МОН, 40-та НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2008 година Областен кръг, 1-ви март X – XII клас · 1 март 2008 г.

Условие

Задача 4

18-Флуороолеиновата киселина (цис-18-флуоро-9-октадеценова киселина) е изолирана от храста Dechapetalum toxicarium, който вирее в Африка. Тази киселина е силно токсична и в миналото е използвана като естествена отрова за борба с гризачите. По-долу е представена реакционна схема за получаване на 18-флуороолеиновата киселина, като за изходно съединение е използван етин.

Двуредова реакционна схема от етин HC≡CH през А, Б, В, Г, Д и Е до Ж. Първият ред съдържа NaNH₂, течен NH₃, 1-бромо-8-флуорооктан и I(CH₂)₇Cl, с (C₁₇H₃₀ClF) под Г. Вторият ред съдържа NaCN, H₂SO₄, H₂O, t° и H₂, катализатор. Под Ж е изписано „(цис-18-флуоро-9-октадеценова киселина)“.

1. Напишете уравненията на всички протичащи реакции, структурните формули на съединенията А- Ж и ги наименувайте по системата на IUPAC.

2. Напишете геометричния изомер на Ж и го наименувайте по системата на IUPAC.

3. Изразете взаимодействието на Ж с бром в среда от тетрахлорометан и наименувайте по системата на IUPAC получения продукт.

4. Изразете взаимодействието на Ж с концентриран воден разтвор на калиев перманганат в сярнокисела среда при нагряване. Наименувайте получените продукти по системата на IUPAC.

Решение

Внимание: Непълно решение

В подготвения източник няма официални решения.

Теми и трудност

Оценена трудност: 4/5.

Органична химия · Физикохимия · Органичен синтез · Въглеводороди · Стереохимия · Строеж и номенклатура · Заместване и елиминиране · Окисление и редукция

Предпоставки: Гимназиална подготовка, Разширена олимпиадна подготовка


Оригинал в Архива: Problems.pdf