НОХ 2009, II кръг (областен), 10–12 клас — Задача 3

МОН, 41-ва НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2009 година. Областен кръг, 7-ми март. Х – ХІІ клас · 7 март 2009 г.

Условие

Съединението α-терпинен А, което има молекулна формула $\mathrm{C_{10}H_{16}}$, е изолирано от риган. При каталитичното хидрогениране, проведено в присъствие на катализатор паладий, 1 мол α-терпинен реагира с два мола водород и се получава наситен въглеводород (съединението Б с молекулна формула $\mathrm{C_{10}H_{20}}$). При взаимодействието на 1 мол α-терпинен с концентриран воден разтвор на калиев перманганат в присъствие на сярна киселина, се получават 1 мол оксалова киселина ($\mathrm{C_2H_2O_4}$) и 1 мол 6-метил-2,5-хептандион.

1. Напишете структурните формули на α-терпинен А, взаимодействието му с $\mathrm{KMnO_4/H_2SO_4}$ и структурните формули на оксаловата киселина и на 6-метил-2,5-хептандиона.

2. Изразете взаимодействията на α-терпинен А с всеки от следните реагенти:

а) $\mathrm{H_2/Pd}$ и напишете структурната формула на Б;

б) излишък от бром в среда от тетрахлорометан;

в) разреден воден разтвор на калиев перманганат при 20 °C.

3. Изразете взаимодействието на оксаловата киселина с излишък от етанол в присъствие на концентрирана сярна киселина при нагряване.

Решение

---

Оригинал в Архива: Problems.pdf