НОХ 2009, II кръг (областен), 10–12 клас — Задача 4

МОН, 41-ва НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2009 година. Областен кръг, 7-ми март. Х – ХІІ клас · 7 март 2009 г.

Условие

Използвайки няколко последователни превръщания, показани на схемата, от съединението А може да се получи съединението Д.

  • Продуктът Б дава два геометрични изомера, а продуктът В се получава от Б съгласно правилото на Марковников.
  • Съединението Д има молекулна формула – C12H22O2\mathrm{C_{12}H_{22}O_2}.
Схема на превръщанията: съединението А (циклопентил, свързан с CH, който носи CH2–CH2–CH3 и CH(Br)–CH3) → с KOH/етанол → Б → с HBr → В → с NaCN → Г → с H2O / H+ при нагряване → Д.

1. Напишете химични уравнения за всяко от превръщанията, като запишете органичните съединенията А, Б, В, Г и Д със структурни формули и ги наименувайте по IUPAC;

2. Напишете структурните формули на двата геометрични изомера на Б и ги наименувайте по IUPAC;

Съединението Д взаимодейства с неорганични основи, при което се образуват соли. Взаимодейства и с фосфорен трихлорид, при което се получава продукта Е. Съединението Е взаимодейства с етанол и с амоняк, при което се получават съответно продуктите Ж и З.

3. Напишете изравнените химични уравнения на взаимодействията на Д с основи (NaOH) и с PCl3\mathrm{PCl_3} и на взаимодействията на Е с етанол и амоняк.

Решение

Внимание: Непълно решение

В архива липсва файл с решения


Оригинал в Архива: Problems.pdf