НОХ 2010, II кръг (областен), 10–12 клас — Задача 3

МОМН, 42-ра НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2010 година · Областен кръг, 27-ми февруари · X-ти - XII-ти клас

Внимание: Бележка към темата

Няма приложен документ с официални решения за тази бланка на олимпиадата.

Условие

Съединението Д е лекарствен препарат със седативно действие, известен под името Quiactin.

Структурна формула на съединение Д — епоксид (оксиран): при единия въглерод на епоксидния пръстен има пропилова верига, а другият (четвъртичен) въглерод носи етилова група и амидна група –C(=O)NH2.
Д

По-долу е представена реакционна схема за получаването му, като за изходно съединение е използван 2-етил-2-хексенал (А).

2-етил-2-хексенал (А)→Ag(NH3)2OHБ→PCl3В→NH3Г→O2, Ag, t∘CД\text{2-етил-2-хексенал (А)} \xrightarrow{Ag(NH_3)_2OH} Б \xrightarrow{PCl_3} В \xrightarrow{NH_3} Г \xrightarrow{O_2,\ Ag,\ t^{\circ}C} Д

1. Напишете уравненията на всички протичащи реакции и наименувайте по IUPAC съединенията А – Г (без да отчитате стереохимията).

2. Напишете стереоизомерите на съединението А. Какъв вид стереоизомери са те?

3. Какви функционални групи се съдържат в съединението Д?

4. Означете със звездичка асиметричните въглеродни атоми (стереогенните центрове) в съединението Д.

5. Изразете взаимодействието на съединението Б (без да отчитате стереохимията) с 2-пропанол в присъствие на каталитични количества концентрирана сярна киселина при нагряване. Към кой клас съединения принадлежи полученият органичен продукт?

Решение

Внимание: Непълно решение

В архива липсва файл с решения

Оригинал в Архива: Problems.pdf