НОХ 2010, II кръг (областен), 10–12 клас — Задача 4
МОМН, 42-ра НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2010 година · Областен кръг, 27-ми февруари · X-ти - XII-ти клас
Внимание: Бележка към темата
Няма приложен документ с официални решения за тази бланка на олимпиадата.
Условие
Ментолът (2-изопропил-5-метил-1-циклохексанол) е органично съединение, изолирано от етеричното масло на ментата и има следната структурна формула:
1. Колко асиметрични въглеродни атоми има в структурата на ментола? Обозначете ги със звездичка.
2. Изразете с химично уравнение взаимодействието на ментол с HBr – получава се продуктът А.
3. Изразете с химично уравнение взаимодействието на А с NaCN – получава се продуктът Б, който хидролизира в присъствие на H2SO4 до органичната киселина В.
4. Напишете уравнението, по което протича дехидратацията на ментола. Колко продукта (органични съединения) се получават при този процес? Наименувайте ги по системата на IUPAC. Обозначете продукта Г, който според Вас ще се получи в по-голямо количество.
Продуктът Г присъединява вода (кат. разредена киселина), при което в съгласие с правилото на Марковников се получава 1-изопропил-4-метил-1-циклохексанол.
5. Изразете с химично уравнение хидратацията на Г. Колко асиметрични въглеродни атома има в структурата на получения продукт? Обозначете ги със звездичка.
Карбоксилната киселина В, от своя страна взаимодейства с PCl5, а полученият продукт взаимодейства с алкохоли.
6. Изразете с химични уравнения взаимодействието на В с PCl5 – получава се Д и на продукта Д с изходния ментол - получава се Е. Определете какъв тип съединения са Д и Е.
Решение
Внимание: Непълно решение
В архива липсва файл с решения
Оригинал в Архива: Problems.pdf