НОХ 2012, III кръг (национален), 10–12 клас, файл Problems.pdf — Задача 5

МОМН, 44-та НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА, Варна – 2012 година. Национален кръг 24 – 25 март. X-ти - XII-ти клас – теоретичен етап · 24 март 2012 г. · 30 т.

Условие

Proparacaine (Y) е лекарствен продукт, използван като локален анестетик. По-долу е представена схема за получаването на Proparacaine:

Схема за получаване: фенол се обработва последователно с калиева основа, въглероден диоксид при налягане и нагряване и солна киселина до съединението A; A се нитрира до B, B с натриева основа дава C, C с пропилхлорид дава D, D се хидролизира с натриева основа и се подкислява със солна киселина до E, E с тионилхлорид дава F; етиленов оксид и диетиламин дават G.
Схема: F и G в присъствие на триетиламин дават H, а H при хидриране с водород върху паладий дава Proparacaine (Y) с брутна формула C16H26N2O3.

За съединението А е известно, че:

в ИЧ спектъра му има характеристични ивици на поглъщане в областите:

3385, 2500 - 3100, 1685, 810 см−1\mathrm{см^{-1}};

не се образува вътрешномолекулна водородна връзка.

Съединението В е продукт на мононитриране.

За съединението Y и известно, че:

реагира с разреден разтвор на солна киселина;

не дава виолетово оцветяване при взаимодействие с разтвор на FeCl3\mathrm{FeCl_3}.

1. Напишете уравненията за получаване на съединението А.

2. Напишете уравнението за взаимодействие на А с 1-пропанол в присъствие на концентрирана сярна киселина при нагряване.

Полученото съединение се нарича пропилпарабен, принадлежи към групата на парабените, които се използват като консерванти в козметиката.

3. Напишете уравненията за превръщане на съединението А в Proparacaine (съединението Y).

4. Какви функционални групи се съдържат в съединението Y?

Като използвате данните от таблицата посочете интервалите на поглъщане в ИЧ спектъра на Y.

За да се превърне във водоразтворима форма Proparacaine се обработва с разреден разтвор на солна киселина.

5. Напишете уравнението за взаимодействието на 1 mol Proparacaine (съединението Y) с 1 mol разреден разтвор на солна киселина.

Функционална групаОбласт на поглъщане, см−1\mathrm{см^{-1}}
O-H (фенолна, свързана с водородна връзка)3550-3200
N-H (първична аминогрупа в ароматен амин)3520-3450; 3420-3390
O-H (от карбоксилна група, димер)3300-2500
C=O (естерна)1740-1715
C=O (карбоксилна киселина, димер)1720-1680
C=O (амидна)1700-1680
бензенови ядра (скелетни трептения)1600, 1500, 1450
С-N (в първичен ароматен амин)1340-1210
С-N (в третичен алифатен амин)1250-1020
С-О (ароматни етери с алкокси група)1310-1210
С-Н (о-дизаместени бензенови ядра)760-740
С-Н (m-дизаместени бензенови ядра)790-770; 705-680
С-Н (р-дизаместени бензенови ядра)830-800

Решение


Оригинал в Архива: Problems.pdf · официални решения: Solutions.pdf