НОХ 2012, III кръг (национален), 10–12 клас, файл Problems.pdf — Задача 5
МОМН, 44-та НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА, Варна – 2012 година. Национален кръг 24 – 25 март. X-ти - XII-ти клас – теоретичен етап · 24 март 2012 г. · 30 т.
Условие
Proparacaine (Y) е лекарствен продукт, използван като локален анестетик. По-долу е представена схема за получаването на Proparacaine:


За съединението А е известно, че:
в ИЧ спектъра му има характеристични ивици на поглъщане в областите:
3385, 2500 - 3100, 1685, 810 ;
не се образува вътрешномолекулна водородна връзка.
Съединението В е продукт на мононитриране.
За съединението Y и известно, че:
реагира с разреден разтвор на солна киселина;
не дава виолетово оцветяване при взаимодействие с разтвор на .
1. Напишете уравненията за получаване на съединението А.
2. Напишете уравнението за взаимодействие на А с 1-пропанол в присъствие на концентрирана сярна киселина при нагряване.
Полученото съединение се нарича пропилпарабен, принадлежи към групата на парабените, които се използват като консерванти в козметиката.
3. Напишете уравненията за превръщане на съединението А в Proparacaine (съединението Y).
4. Какви функционални групи се съдържат в съединението Y?
Като използвате данните от таблицата посочете интервалите на поглъщане в ИЧ спектъра на Y.
За да се превърне във водоразтворима форма Proparacaine се обработва с разреден разтвор на солна киселина.
5. Напишете уравнението за взаимодействието на 1 mol Proparacaine (съединението Y) с 1 mol разреден разтвор на солна киселина.
| Функционална група | Област на поглъщане, |
|---|---|
| O-H (фенолна, свързана с водородна връзка) | 3550-3200 |
| N-H (първична аминогрупа в ароматен амин) | 3520-3450; 3420-3390 |
| O-H (от карбоксилна група, димер) | 3300-2500 |
| C=O (естерна) | 1740-1715 |
| C=O (карбоксилна киселина, димер) | 1720-1680 |
| C=O (амидна) | 1700-1680 |
| бензенови ядра (скелетни трептения) | 1600, 1500, 1450 |
| С-N (в първичен ароматен амин) | 1340-1210 |
| С-N (в третичен алифатен амин) | 1250-1020 |
| С-О (ароматни етери с алкокси група) | 1310-1210 |
| С-Н (о-дизаместени бензенови ядра) | 760-740 |
| С-Н (m-дизаместени бензенови ядра) | 790-770; 705-680 |
| С-Н (р-дизаместени бензенови ядра) | 830-800 |
Решение
Задача 5 (30 т.)
- Получаване на А:
(1т.+2т.+1т.)= 4 т.
- Взаимодействие на А с 1-пропанол:
2т.
2т.
2т.
1т.
(2т.+2т.+1т.+3т.)=8т.
3т.
(2т.+1т.)=3т.
- Функционални групи в Y:
естерна – 1740-1715 ;
етерна – 1310-1210 ;
първична аминогрупа в ароматен амин – 3520-3450; 3420-3390 ;
1340-1210C-N(в първичен ароматен амин)
третична аминогрупа - 1250-1020 - C-N в третичен алифатен амин;
В ИЧ спектъра на Y се регистрират и трептения за бензеновото ядро – 1600, 1500, 1450 .
5т.
- Взаимодействие на 1 mol Y с 1 mol разреден разтвор на солна киселина.
2т.








Оригинал в Архива: Problems.pdf · официални решения: Solutions.pdf