НОХ 2012, III кръг (национален), 10–12 клас, файл Problems.pdf — Задача 4

МОМН, 44-та НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА, Варна – 2012 година. Национален кръг 24 – 25 март. X-ти - XII-ти клас – теоретичен етап · 24 март 2012 г. · 30 т.

Условие

Антибиотикът хлорамфеникол е изолиран за първи път през 1947 г. от щама Streptomyces venezuelae и в последствие синтезиран през 1949 г. По данни от литературата това е първият напълно синтетичен антибиотик във фармацевтичната мрежа.

Структурна формула на хлорамфеникол: O2N–C6H4–CH(OH)–CH(CH2OH)–NH–C(=O)–CHCl2, с бензенов пръстен в пара-положение.
хлорамфеникол

Има силно антибиотично действие спрямо грамотрицателни микроорганизми и някои щамове киселинноустойчиви бактерии. Той е мощен инхибитор на белтъчния синтез при някои микроорганизми.

Промеждутъчен продукт при синтез на този антибиотик е съединението 2-амино-1-фенилпропан-1,3-диол. Един от възможните начини за получаването му е взаимодействието на съединенията А и Б в алкална среда (присъствие на алкална основа като катализатор) до получаването на съединението В (C9H11NO4\mathrm{C_9H_{11}NO_4}), което след обработка с (NH4)2S\mathrm{(NH_4)_2S} се превръща в 2-амино-1-фенилпропан-1,3-диол. Всяко едно от съединенията А и Б може да се получи от ацетилен (етин).

Съединението А се получава при следната последователност от взаимодействия:

CH≡CH→кат., 400 °CА1→CH3Cl / AlCl3А2→O2 / кат., ΔА (C7H6O)\mathrm{CH{\equiv}CH} \xrightarrow{\text{кат., 400 °C}} \textbf{А1} \xrightarrow{\mathrm{CH_3Cl\ /\ AlCl_3}} \textbf{А2} \xrightarrow{\mathrm{O_2}\text{ / кат., }\Delta} \textbf{А}\ (\mathrm{C_7H_6O})

Съединението Б се получава по схемата:

CH≡CH→H2, Pd / BaSO4Б1→HOClБ2 (C2H5ClO)→NaNO2 / ДМФАБ (C2H5NO3)\mathrm{CH{\equiv}CH} \xrightarrow{\mathrm{H_2,\ Pd\ /\ BaSO_4}} \textbf{Б1} \xrightarrow{\mathrm{HOCl}} \textbf{Б2}\ (\mathrm{C_2H_5ClO}) \xrightarrow{\mathrm{NaNO_2}\text{ / ДМФА}} \textbf{Б}\ (\mathrm{C_2H_5NO_3})

ДМФА (диметилформамид) е полярен разтворител, често използван в органичния синтез.

1. Изразете с химични уравнения превръщанията на ацетилена в А и съответно в Б. Наименувайте получаващите се органични продукти по IUPAC.

2. Изразете с химично уравнение взаимодействието на А и Б до получаването на В, и наименувайте В по IUPAC.

3. Изразете с химично уравнение взаимодействието на В с (NH4)2S\mathrm{(NH_4)_2S}.

4. Колко стереогенни (асиметрични) въглеродни атома има в структурата на 2-амино-1-фенилпропан-1,3-диола? Означете го/ги със звездичка. Напишете една двойка изомери (с Фишерова или с клиновидна проекционна формула) и напишете какъв вид пространствени изомери са те.

Отговори

Решение

Оригинал в Архива: Problems.pdf · официални решения: Solutions.pdf