НОХ 2013, II кръг (областен), 10–12 клас — Задача 3

МОМН, 45-та НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2013 година. Областен кръг, 23-ти февруари. Учебно съдържание X-ти – XII-ти клас · 23 февруари 2013 г.

Условие

За съединение А с молекулна формула C5H12O е известно, че:

• съществува като рацемична смес (два енантиомера в равни молни количества);
• не реагира с алкални хидроксиди, но реагира с метален натрий, като при това взаимодействие се отделя водород;
• реагира с конц. сярна киселина при нагряване, като се отделят органичните съединения Б и В в съотношение 3:1. Съединенията Б и В са изомери;
• при окисление с кислород (катализатор медни стружки и нагряване при 300 °C) се получава органично съединение Г, което присъединява циановодород и в резултат се получава органичното съединение Д. Съединението Г НЕ реагира с амонячен разтвор на сребърен оксид (реакция сребърно огледало);

При реакция на съединението Б с KMnO4/H3O+ и нагряване се получават 2-пропанон и етанова киселина, а при окисление на съединението В при същите условия се получава смес от 2-метилпропанова киселина и метанова киселина, която се окислява в хода на процеса до CO2 и H2O.

1. Напишете стуктурната формула на съединението А и го наименувайте по IUPAC.

2. Напишете стуктурните формули на съединенията Б и В и ги наименувайте по IUPAC. Какъв вид изомери са тези съединения?

3. Напишете уравненията на реакциите на окисление на Б и В с KMnO4/H3O+. Напишете уравнението на взаимодействието на Б с бромоводород, наименувайте получените органични съединения по IUPAC и обозначете продукта, който ще се получи в по-голямо количество;

4. Напишете уравнението на реакцията на окисление на А до Г и уравнението на реакцията на присъединяване на циановодород към Г. Наименувайте Г и Д по IUPAC.

5. Напишете с подходящи стереоформули двата енантиомера на А.

6. Изчислете количеството вещество водород, което ще се отдели при взаимодействието на 0,75 mol А с Na. Какъв обем заема това количество вещество водород при нормални условия?

Решение

Оригинал в Архива: Problems.pdf