НОХ 2013, II кръг (областен), 10–12 клас — Задача 4

МОМН, 45-та НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2013 година. Областен кръг, 23-ти февруари. Учебно съдържание X-ти – XII-ти клас · 23 февруари 2013 г.

Условие

Анетолът (транс-F) е компонент на анасоновото масло. По-долу е представена схема за получаване на съединението F от фенол, в която продуктите от А до F са органични:

Схема на превръщанията: фенол с OH-група + NaOH → A; A + CH₃I → B; B + CH₃CH₂COCl, AlCl₃ → C; C + H₂, Pd → D (C₁₀H₁₄O₂); D + HBr → E; E + KOH, C₂H₅OH, t° → F (C₁₀H₁₂O).

Съединението F има два геометрични изомера. При окисление на F, проведено с концентриран воден разтвор на KMnO4 при нагряване, се получават 4-метоксибензоена киселина и етанова киселина.

1. Напишете всички уравнения от схемата (без да отчитате стереохимията на последния етап). Наименувайте съединенията А и В по IUPAC.

2. Напишете уравнението за окислението на съединението F.

3. Напишете геометричните изомери на F и означете конфигурацията им.

Решение

Внимание: Непълно решение

В архива липсва файл с решения.

Оригинал в Архива: Problems.pdf