НОХ 2013, III кръг (национален), 10–12 клас — Задача 4
МОМН, ХLV НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2013 година. Национален кръг, 29 – 30 март. Учебно съдържание X – XII клас · 29 март 2013 г. · 30 т.
Условие
Clonazepam е лекарствен препарат, който принадлежи към групата на бензодиазепините. Използва се като мускулен релаксант, антиконвулсант, проявява седативни и хипнотични свойства. По-долу е представена схема за получаване на Clonazepam (K):
Съединенията от A до K са органични. A и A’ са изомери и са продукти на монозаместване. В ИЧ спектъра на съединението B се наблюдават характеристични ивици на поглъщане при 3088–2663, 1694, 1600, 1500, 1450 и 745 cm. В ИЧ спектъра на съединението E се наблюдават характеристични ивици на поглъщане при 3276, 1681, 1600, 1500, 1496, 1450, 1367 и 832 cm. Превръщането на I в K протича като вътрешномолекулна реакция.
1. Напишете всички уравнения от схемата. Наименувайте по IUPAC съединенията A, A’, B, D и E.
2. Какви функционални групи се съдържат в съединението K? Като използвате данните от таблицата посочете интервалите на поглъщане в ИЧ спектъра на K.
| Функционална група | Област на поглъщане, cm |
|---|---|
| O-H (фенолна, свързана с водородна връзка) | 3550-3200 |
| N-H (първична аминогрупа в ароматен амин) | 3520-3450; 3420-3390 |
| O-H (от карбоксилна група, димер) | 3300-2500 |
| N-H (N-заместен амид) | 3300-3260 |
| C=O (естерна) | 1740-1715 |
| C=O (карбоксилна киселина, димер) | 1720-1680 |
| C=O (цикличен амид) | 1700-1670 |
| C=O (N-заместен амид) | 1700-1670 |
| C= N (азометинова) | 1620-1600 |
| бензенови ядра (скелетни трептения) | 1600, 1500, 1450 |
| -NO група | 1550-1490, 1370-1330 |
| C-N (в първичен ароматен амин) | 1340-1210 |
| C-O (ароматни етери с алкокси група) | 1310-1210 |
| C-H (o-дизаместени бензенови ядра) | 760-740 |
| C-H (m-дизаместени бензенови ядра) | 790-770; 705-680 |
| C-H (p-дизаместени бензенови ядра) | 840-800 |
Отговори
- 1. A – 1-метил-2-хлоробензен (2-хлоротолуен); A’ – 1-метил-4-хлоробензен (4-хлоротолуен); B – 2-хлоробензоена киселина; D – ацетанилид; E – 4-нитроацетанилид
Решение
A – 1-метил-2-хлоробензен (2-хлоротолуен);
A’ – 1-метил-4-хлоробензен (4-хлоротолуен)
за уравненията:
за наименованията:
B 2-хлоробензоена киселина
за уравненията:
за наименование:
D – ацетанилид; E – 4-нитроацетанилид
за уравненията:
за наименованията:
за уравненията:
за уравненията:
за уравнение:
В K – 3300 – 3260 cm (N–H в N-заместен амид);
1700-1670 cm (амидна в цикличен амид, лактам);
1620-1600 cm (азометинова) 1т.
1600, 1500, 1450 cm, бензенови ядра (скелетни трептения)
1550-1490, 1370-1330 cm група
Оригинал в Архива: Problems.pdf · официални решения: Solutions.pdf