Съдържание

НОХ 2013, III кръг (национален), 10–12 клас — Задача 5

Оригинал на условието (PDF)Съобщи за грешка

Всички материали от НОХ 2013

МОМН, ХLV НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2013 година. Национален кръг, 29 – 30 март. Учебно съдържание X – XII клас · 29 март 2013 г. · 30 т.

Условие

Омега-3 мастните киселини са особено важни за здравето на човека. Те не се синтезират в човешкия организъм, а се набавят чрез храната. С високо съдържание на Омега-3 мастни киселини са риба, орехи, градински чай, ленено масло и др. Те спомагат за понижаване нивата на холестерола, намаляват триглицеридите и повишават нивото на „добрия” (HDL) холестерол. Омега-3 мастните киселини са благоприятен фактор за намаляване риска от сърдечносъдови заболявания.

При пълната хидролиза на 437,0 g мазнина M, изолирана от проба (филе от риба), са получени 46,047 g глицерол и органично вещество K. Хроматографският анализ показва, че веществото K е единствена мастна киселина (не съдържа примеси).

След изгаряне на 0,125 g от K в поток от чист кислород са получени – 0,3556 g $\mathrm{CO_2}$ и 0,1213 g $\mathrm{H_2O}$ .

Съединението K присъединява $\mathrm{Br_2}$ в молно съотношение 1:3. При окисление с $\mathrm{KMnO_4}$ в среда от $\mathrm{H_2SO_4}$ и нагряване се получават пропанова киселина, пропандиова киселина и още една неразклонена дикарбоксилна киселина ДК. Трите киселини се получават в молно отношение съответно 1 : 2 : 1. Химичният анализ (чрез изотопно белязани атоми) показва, че карбоксилната група на K е включена в структурата на киселината ДК.

1. Определете молната маса и молекулната формула на киселината K.

2. Напишете структурна формула на киселината K, като поставите всички двойни връзки в E конфигурация и структурна формула, в която всички двойни връзки са в Z конфигурация. Напишете структурна формула на ДК и я наименувайте по IUPAC. Номерирайте по правилата на IUPAC въглеродните атоми в структурата на K.

3. Отнася ли се киселината K към групата на омега-3 мастните киселини? Напишете номерата на въглеродните атоми, при които се намират двойните връзки, като започнете броенето от омега-края на киселината K.

4. Изразете с изравнено химично уравнение присъединяването на бром към K.

Ненаситените мазнини могат да се превърнат в наситени чрез хидриране с $\mathrm{H_2}$ в присъствие на катализатор.

5. Изразете с изравнено химично уравнение и изчислете обема $\mathrm{H_2}$ (в L при н.у.), необходим за пълно хидриране на 125 g мазнина M.

Отговори

Решение

При хидролизата се отделят:

46,047/92.094 = 0,500 mol глицерол

437/0,500 = 874

874 = 3× $M$ (K) + $M$ ( $\mathrm{C_3H_8O_3}$ ) - 3×18,015 Следователно $M$ (K) = 278,650 g/mol

От данните за елементния анализ определяме:

w(\mathrm{C})=\frac{m(\mathrm{CO_2})\times A(\mathrm{C})\times100}{M(\mathrm{CO_2})\times m(\mathrm{K})}=\frac{0.3556\times12{,}011\times100}{44{,}009\times0{,}125}=77{,}641\ \%\mathrm{C}

w(\mathrm{H})=\frac{m(\mathrm{H_2O})\times A(\mathrm{H})\times2\times100}{M(\mathrm{H_2O})\times m(\mathrm{K})}=\frac{0.1213\times2\times1{,}008\times100}{18{,}015\times0{,}125}=10{,}859\ \%\mathrm{H}

w(\mathrm{O})=100-(77{,}641+10{,}859)=11{,}500

\frac{77{,}641}{12{,}011}:\frac{10{,}859}{1{,}008}:\frac{11{,}500}{15{,}999}=6{,}464:10{,}773:0{,}719=9:15:1

(\mathrm{C_9H_{15}O})\times\mathrm{n}=278{,}650\qquad \mathrm{n}=\frac{278{,}650}{12.011\times9\times1.008\times15\times16}=2

Молекулната формула на съединението е: $\mathbf{C_{18}H_{30}O_2}$

Скелетна формула на октадека-9,12,15-триенова киселина с COOH вдясно и номерация на въглеродните атоми от 1 (COOH) до 18; трите двойни връзки 9-10, 12-13 и 15-16 в E конфигурация.

(структурни формули – вж. фигурите)

E-конфигурация и номериране по IUPAC

Z-конфигурация

Съединението K спада към групата на омега-3 мастните киселини.

От към омега-края на киселината двойните връзки са при атоми с номера 3, 6, 9 това е една омега 3,6,9 мастна киселина

Уравнение: триеновата киселина (…COOH) + 3Br2 в CCl4 дава хексабромопроизводното с по два Br при всяка бивша двойна връзка (…COOH).

Уравнение: триглицерид H29C17COO– с два OOCC17H29 + 9H2 с катализатор Ni дава H35C17COO– с два OOCC17H35.

(уравнение – вж. фигурата)
(уравнение – вж. фигурата)

Обемът на необходимия водород е:

\frac{125}{874}\times9\times22.4=28{,}8\ \mathrm{L\ H_2}

Оригинал в Архива: Problems.pdf · официални решения: Solutions.pdf