НОХ 2013, III кръг (национален), 9. клас — Задача 3

МОМН, XLV НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2013 година. Национален кръг, 29 – 30 март. Учебно съдържание IX клас · 29 март 2013 г. · 20 т.

Условие

Парфюмерията е позната на човечеството още от дълбока древност. Първите писмени сведения са от древна Месопотамия около 2000 г. преди н.е., когато всички съставки на парфюмите се получавали от растенията и животните. Едва през 1921 г., с пускането на пазара на парфюма Chanel №5, синтетичните ароматни съединения навлизат широко в парфюмерията. В наши дни хиляди органични съединения позволяват на парфюмеристите да композират парфюми с аромати непостижими само с природни съединения.

За имитиране на плодовите аромати се използват естери на органичните киселини (изоамилацетат има аромат на банан, пропилацетат - на круша, а метилбутаноат - на ябълка).

Представената схема е метод за синтез на съединенията Д и К, от които се получава естер с молекулна формула C11H14O2\mathrm{C_{11}H_{14}O_2} и аромат на слива.

Схема в кръг: А → (H₂, Ni) Б → (H₂SO₄, t°) В; В → (Br₂, CCl₄) Г; В → (KMnO₄, H₂O, H₂SO₄, t°) Д; 3Е → (t°, кат.) Ж → (Br₂, FeBr₃) З → (CH₃Br, Na) И → (Cl₂, hν) Й → (NaOH, H₂O) К.

Веществото А е пентанал, а Е - етин. Всички вещества от А до К са органични, а З и Й са продукти на монозаместване.

1. Изразете с изравнени химични уравнения всички преходи от схемата.

2. Изразете реакцията на Д с К и уточнете условията, при които тя протича.

Отговори

Решение


Оригинал в Архива: Problems.pdf · официални решения: Solutions.pdf