НОХ 2013, III кръг (национален), 9. клас — Задача 4

МОМН, XLV НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2013 година. Национален кръг, 29 – 30 март. Учебно съдържание IX клас · 29 март 2013 г. · 20 т.

Условие

Разполагате със съединението А ($\mathrm{C_6H_{12}O_2}$), за което е известно, че:

• При взаимодействие на А със $\mathrm{Ag_2O}$ се получава съединението В ($\mathrm{C_6H_{12}O_3}$).
• При окисление на А със специфичен окислител се получава съединението С ($\mathrm{C_6H_{10}O_2}$). Редукцията на С в специални условия (Zn амалгама, солна киселина) води до получаване на 3-метилпентан. При взаимодействие на С със $\mathrm{Ag_2O}$ се получава съединението D ($\mathrm{C_6H_{10}O_4}$). За съединението D е известно, че 1 mol D реагира с 2 mol натриев хидрогенкарбонат и 1 mol D реагира с 2 mol метанол в присъствие на концентрирана сярна киселина при нагряване.
• Взаимодействието на А с излишък от $\mathrm{KMnO_4/H_2SO_4/H_2O}$ при нагряване също води до получаване на съединението D.
• При редукция на А с $\mathrm{H_2}$ в присъствие на катализатор Pt се получава съединението Е ($\mathrm{C_6H_{14}O_2}$). Е взаимодейства с натрий, но не взаимодейства с натриев хидрогенкарбонат.

Напишете:

1. Всички описани взаимодействия на съединенията А, С, D и Е.

2. Структурните формули на А, В, С, D и Е и ги наименувайте по IUPAC.

3. Като използвате клиновидни или Фишерови проекционни формули напишете стереоизомерите на А. Определете какъв вид стереоизомери са те.

Отговори

Решение

Покажи официалното решение

Оригинал в Архива: Problems.pdf · официални решения: Solutions.pdf