НОХ 2014, III кръг (национален), 10–12 клас, теория — Задача 5

МОН, XLVI НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2014 година. Национален кръг, 21 – 23 март. Учебно съдържание X – XII клас · 21 март 2014 г.

Условие

Освен по биохимичен път, аминокиселината левцин може да се получи от A при следните взаимодействия:

Данните от елементния анализ на A са следните: при пълното изгаряне на 0,132 g A, в поток от чист кислород се отделят 0,331 g $\mathrm{CO_2}$ и 0,164 g $\mathrm{H_2O}$. Молната маса на съединението, измерена с масспектрометрия е 88 g/mol.

1. Определете и напишете молекулната формула на A.

Структурната формула на A може да се определи, като се вземе предвид, че:

• По данни от $^{13}\mathrm{C}$ ЯМР спектъра съединението A съдържа третичен въглероден атом;
• A реагира с Na, но не реагира с NaOH;
• при взаимодействие на A с конц. $\mathrm{H_2SO_4}$ при нагряване се получава алкен A1, който не дава $\pi$-диастереомери;
• алкенът A1 присъединява HBr, при което се получава монобромно производно с един асиметричен въглероден атом;
• при окислението на A с $\mathrm{K_2Cr_2O_7}$ / $\mathrm{H_2SO_4}$, като единствен органичен продукт се получава карбоксилна киселина К1.

2. Напишете структурната формула на A и го наименувайте по IUPAC. Напишете уравненията на взаимодействие на A с конц. $\mathrm{H_2SO_4}$ при нагряване и окислението му до К1. Наименувайте A1 и К1 по IUPAC.

3. Напишете уравненията на реакциите от схемата. Наименувайте съединенията Б, В, Г, Д и Е (левцин) по IUPAC.

Аминокиселината левцин е една от незаменимите аминокиселини, които изграждат белтъците. След частична хидролиза на белтъчна молекула е изолиран трипептид, в структурата, на който участват аминокиселините валин (Val, 2-амино-3-метилбутанова киселина), левцин (Leu), и фенилаланин (Phe, 2-амино-3-фенилпропанова киселина).

4. Напишете структурната формула на трипептида, като знаете, че:

• при селективно елиминиране (ензимна хидролиза) на крайната аминокиселина, носеща свободната амино група се получава дипептид с молна маса 278 g/mol;
• при селективно елиминиране (ензимна хидролиза) на крайната аминокиселина, носеща свободна карбоксилна група, се получава дипептид с молна маса 264 g/mol;

Решение

Оригинал в Архива: Problems.pdf