НОХ 2014, III кръг (национален), 10–12 клас, теория — Задача 4

МОН, XLVI НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2014 година. Национален кръг, 21 – 23 март. Учебно съдържание X – XII клас · 21 март 2014 г.

Условие

Съединението Ambrettolide (Z), изолирано от семена на Abelmoschus moschatus, се използва в парфюмерийната индустрия и принадлежи към групата на мускусните аромати. Ambrettolide (Z), може да се получи със следната последователност от реакции:

За съединенията от схемата е известно, че:

• Съединението A взаимодейства с натриева основа в молно отношение 1:1 и реагира с натрий в молно отношение 1:4.
• При добавяне към съединението A на разтвор на $\mathrm{Cu(OH)_2}$ при 20 °C, разтворът става интензивно син.
• Съединението A взаимодейства с излишък от бромоводород.
• Съединението D има $\pi$-диастереомери (геометрични изомери).
• При взаимодействие на 1 mol D с воден разтвор на $\mathrm{K_2Cr_2O_7}$ в присъствие на сярна киселина при нагряване се получават 1 mol нонандиова киселина, 1 mol 7-бромохептанова киселина и 1 mol оцетна киселина.

1. Определете и напишете структурната формула на D, като обосновете отговора си. Напишете уравнението за взаимодействието на съединението D с $\mathrm{K_2Cr_2O_7}$ в присъствие на сярна киселина при нагряване.

2. Определете и напишете структурните формули на A, B и C и ги наименувайте по IUPAC.

3. Напишете уравненията на реакциите за получаване на Z, като използвате структурни формули за съединенията A, B, C, E, F и Z (без да отчитате стереохимията на нито един от етапите).

4. Напишете геометричните изомери на съединението F и ги наименувайте по IUPAC.

5. Като използвате Фишерови проекционни формули, напишете възможните стереоизомери на съединението A.

*Наименованието на въглеводорода с 16 въглеродни атома е хексадекан.

Решение

Оригинал в Архива: Problems.pdf