НОХ 2014, III кръг (национален), 10–12 клас, теория — Задача 3

МОН, XLVI НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2014 година. Национален кръг, 21 – 23 март. Учебно съдържание X – XII клас · 21 март 2014 г.

Условие

Ацетилсалицилова киселина (acetylsalicylic acid, ASA)* се използва като лекарствен препарат с разностранно действие. ASA се получава от салицилова киселина (salicylic acid, SA). И двете вещества – ASA и SA, при нормални условия са бели кристали, малко разтворими във вода и добре разтворими в органични разтворители (диетилов етер, алкохоли и др.). Лабораторен метод за получаване на ASA е нагряване на смес от SA и оцетен анхидрид, в присъствие на конц. фосфорна киселина.

* Аспирин е търговска марка на фирмата Bayer за продукта ASA.

1 Изразете с химично уравнение протичащия процес, като записвате участващите органични вещества със структурни формули. Наименувайте SA и ASA по IUPAC.

Получената смес се филтрува, твърдата фаза се промива с вода и се прекристализира.

2 а) От какво не се измива полученият твърд продукт при промиване с вода?

б) Какво се цели с процеса на прекристализация?

Във водна среда ASA бавно хидролизира; в алкална среда хидролизата протича докрай, като процесът се ускорява при нагряване.

3 Изразете с молекулни уравнения хидролизата на ASA:

а) в неутрална водна среда;

б) в алкална (водна) среда.

Чистотата на ASA, получена при синтеза, може да се определи по следния начин. Претеглят се две проби от прекристализирания продукт. Едната се титрува с натриева основа, а другата се вари с разтвор на натриева основа и след охлаждане нереагиралата натриева основа се титрува със солна киселина.

4 Какъв вид процеси протичат:

а) при титруване на първата проба с натриева основа;

б) при обработка на втората проба с натриева основа.

Жокери:

• При титруване с натриева основа, разтворът не е алкален преди да се достигне еквивалентния пункт, в края на титруването;
• Фенолни OH-групи не взаимодействат с разредена натриева основа, дори при висока температура.

От SA е синтезирана ASA по описаната методика и е определена чистотата на получения продукт, като:

• Първата проба с маса 0.462 g е разтворена в 50 mL етанол, след което е титрувана с 23.76 mL натриева основа с концентрация 0.108 mol/L
• Втората проба е 0.230 g. Тя е смесена с 30.00 mL натриева основа с концентрация 0.436 mol/L. Сместа е нагрявана 10-15 min, полученият разтвор е охладен и е разреден с вода до 100.0 mL. За титруване на 25.00 mL от този разтвор се изразходват 13.91 mL солна киселина с концентрация 0.190 mol/L.

5 Изчислете масовата част на ASA в синтезирания препарат.

Решение

Оригинал в Архива: Problems.pdf