НОХ 2016, II кръг (областен), 10–12 клас — Задача 3
МОН, XLVIII НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА. Областен кръг, 13 февруари 2016 г. Учебно съдържание X - XII клас · 13 февруари 2016 г. · 25 т.
Важно за проверителите!
Примерни решения и оценка на задачите
Важно за проверителите! Освен представените примерни решения, за вярно се приема и всяко друго решение, което е логично обосновано и води до същия (числов или фактологичен) резултат.
При непълни отговори (например неизравнени уравнения) могат да се присъждат и по-малко от предвидените точки.
Условие
Съединението Е е лекарствен препарат, използван като бронходилататор. По-долу е представена реакционна схема за синтез на Е от пропанова киселина (А) като изходно съединение. В тази схема преходът Г – Д е заместителна реакция.
Ra-Ni (Raney Nickel) е катализатор, използван при реакции на редукция.
1. Напишете химичните уравнения от схемата. Наименувайте по IUPAC съединенията Б – Е.
2. Означете със звездичка стереогенните центрове в Е. Ще бъде ли оптичноактивен продуктът Е, получен по горната схема, и защо?
3. Напишете Фишерови проекционни формули на стереоизомерите на Е. Означете какъв вид стереоизомери са те помежду си.
4. За да стане водоразтворимо, съединението Е се обработва с разредена солна киселина. Напишете химичното уравнение на този процес.
Решение
- 2 т.
Б – пропаноилхлорид 0,5 т.
2 т.
В - 1-фенилпропан-1-он (етилфенилкетон) 0,5 т.
2 т.
Г – 2-бромо-1-фенилпропан-1-он 0,5 т.
2 т.
Д - 2-(метиламино)-1-фенилпропан-1-он 0,5 т.
2 т.
Е - 2-(метиламино)-1-фенилпропан-1-ол 0,5 т.
- 2 т.
Продуктът Е, получен по горната схема няма да бъде оптичноактивен, тъй като в хода на реакцията не е използван хирален агент. 2 т.
- Стереоизомери на Е:
4 т.
Двойките (I и II) и (III и IV) са енантиомери; (I и III) и (I и IV), както и (II и III) и (II и IV) са σ-диастереомери. 3 т.
- 1,5 т.
Справочни данни
Справочни данни: ,
(K) = 190,71 g/mol, (E) = 254,41 g/mol
Оригинал в Архива: Problems.pdf · официални решения: Solutions.pdf