НОХ 2016, II кръг (областен), 10–12 клас — Задача 4
МОН, XLVIII НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА. Областен кръг, 13 февруари 2016 г. Учебно съдържание X - XII клас · 13 февруари 2016 г. · 25 т.
Важно за проверителите!
Примерни решения и оценка на задачите
Важно за проверителите! Освен представените примерни решения, за вярно се приема и всяко друго решение, което е логично обосновано и води до същия (числов или фактологичен) резултат.
При непълни отговори (например неизравнени уравнения) могат да се присъждат и по-малко от предвидените точки.
Условие
За нуждите на хроматографския анализ е необходимо да се синтезира 2,3-диетил-4-метилпентанова киселина (К), чийто циклохексилов естер се използва като свидетел. Киселината К може да се получи, като се използва следната последователност от превръщания:
При получаване на съединенията В и Г се получават по два изомерни продукта. Продуктът В е изомерът, който се получава по правилото на Зайцев (по-заместеният продукт). За да продължите към получаване на желания продукт, трябва да изберете подходящите изомери за В и за Г.
1. Напишете химичните уравнения за всяко от превръщанията по схемата.
2. Наименувайте по IUPAC изходното съединение А и органичните съединения Б, В, Г и Д .
3. Напишете структурната формула на киселината К и означете със звезда асиметричните въглеродни атоми в структурата ѝ. Как се наричат пространствените изомери на К, които имат повече от един асиметричен въглероден атом и не са енантиомери?
Циклохексиловият естер на киселината се получава по схемата:
4. Напишете химичните уравненията на превръщането и наименувайте по IUPAC съединенията Х и Е.
5. Каква маса от вещество К трябва да използвате, за да получите 250 mg естер, ако добивът на Е е 85 %.
Отговори
3. σ-диастереомери
5. 0,220 g (220 mg) от K с дадената M(K) = 190,71 g/mol; 0,199 g (199 mg) с M(K) = 172,27 g/mol
Според официалните решения в справочните данни погрешно е дадена молната маса на киселинния хлорид (190,71 g/mol) вместо тази на киселината K (172,27 g/mol); приемат се и двата резултата.
Решение
- 2 т.
2,5 т.
2,5 т.
2,5 т.
2 т.
- (А) 4-етил-5-метилхексан-2-ол 0,5 т.
(Б) 5-бромо-3-етил-2-метилхексан 0,5 т.
(В) (E)-4-етил-5-метил-2-хексен (указването на стереохимичния резултат във формулата не се оценява) 0,5 т.
(Г) 4-бромо-3-етил-2-метилхексан 0,5 т.
(Д) 2,3-диетил-4-метилпентаннитрил 0,5 т.
- 1 т.
Изомерите се наричат σ-диастереомери 1 т.
- 2,5 т.
2,5 т.
(Х) 2,3-диетил-4-метилпентаноилхлорид 0,5 т.
(Е) циклохексил-2,3-диетил-4-метилпентаноат 0,5 т.
- В справочните данни, погрешно е посочена молната масата на киселинния хлорид – 190,71 g/mol, вместо тази на киселината K – 172,27 g/mol.
Ако за изчисленията са използвани дадените в условието справочни данни то:
- ако реакциите протичат до край, за да получим 250 mg Е са необходими:
- за да се получат 250 mg E, при 85 % добив, са необходими:
от K. 3 т.
Ако молната маса на К е изчислявана и е работено с (К) = 172,27 g/mol то:
- ако реакциите протичат до край, за да получим 250 mg Е са необходими:
- за да се получат 250 mg E, при 85 % добив, са необходими:
от K
Справочни данни
Справочни данни: ,
(K) = 190,71 g/mol, (E) = 254,41 g/mol
Оригинал в Архива: Problems.pdf · официални решения: Solutions.pdf