НОХ 2016, III кръг (национален), 9. клас — Задача 3

МОН, XLVIII НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА. Национален кръг, 19 – 20 март 2016 г. Учебно съдържание IX клас. Теоретичен кръг · 19 март 2016 г.

Условие

“Агент Ориндж” е дефолиант, използван от армията на САЩ по време на Виетнамската война 1961-1971 г. Името произлиза от цвета на контейнерите, черни на оранжеви ивици, в които е бил транспортиран. Дефолиантът предизвиква окапване на листната маса на широколистните растения, като по този начин разкрива позициите на виетнамските войски. “Агент Ориндж” е съставен от естерите на два отделни хербицида: 2,4,5-Т и 2,4-Д с изооктилов алкохол (2-етилхексан-1-ол). Представена ви е схема за синтез на 2,4-Д:

• Б е нискомолекулно съединение, използвано като разтворител;
• В и Г са изомерни дихлорни производни, от които само В участва в следващите реакции.

1. Напишете химичните уравнения за преходите от схемата.

2. Наименувайте съединенията от А до Ж по IUPAC.

Превръщането на хербицидите в изооктилови естери подобрява способността на препарата да покрива и полепва по листната маса.

3. Напишете уравнение за получаване на изооктиловия естер на 2,4-Д в кисела среда. Уточнете условията на реакцията.

4. Откривате ли асиметрични въглеродни атоми в получения естер? Ако да, означете ги със звездичка.

5. Като имате предвид структурата на 2,4-Д, предложете структура за 2,4,5-Т.

“Агент Ориндж” има печална слава, поради предизвиканите от него здравословни проблеми, както сред местното население, така и сред американските военни. Причината се корени в страничен продукт, който се получава при синтеза на 2,4,5-Т, и с който препаратът бил замърсен.

Решение

Оригинал в Архива: Problems.pdf