НОХ 2016, III кръг (национален), 9. клас — Задача 4

МОН, XLVIII НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА. Национален кръг, 19 – 20 март 2016 г. Учебно съдържание IX клас. Теоретичен кръг · 19 март 2016 г.

Условие

Веществото А притежава слаби антисептични свойства. При изгаряне, в чист кислород, на $0{,}250\ \mathrm{g}$ А се получават само $0{,}6748\ \mathrm{g}$ $\mathrm{CO_2}$ и $0{,}1184\ \mathrm{g}$ $\mathrm{H_2O}$. Молната маса на А, определена чрез масспектрометрия, е $228{,}247\ \mathrm{g/mol}$.

1. Определете молекулната формула на съединението А. Подкрепете отговора си със съответни изчисления.

За да се определи структурната формула на А използвайте следната допълнителна информация:

• При хидролиза на А, в разтвор на киселина при нагряване, се получават две съединения А(1) и А(2);
• А(1) е бифункционално съединение; взаимодейства с $\mathrm{NaHCO_3}$, при което се отделя $\mathrm{CO_2}$; и реагира с $\mathrm{FeCl_3}$ – получава се виолетово оцветяване;
• А(1) участва в реакции на електрофилно заместване. Заместителите в молекулата му ориентират съгласувано (на едно и също място), при което нитрирането му с $\mathrm{HNO_3/H_2SO_4}$ води до получаването на две изомерни мононитропроизводни.
• А(2) има молекулна формула $\mathrm{C_7H_8O}$. Участва в реакции на електрофилно заместване, не взаимодейства с $\mathrm{NaOH}$, но реагира с $\mathrm{Na}$, при което се отделя $\mathrm{H_2}$;
• А(2) участва в следните взаимодействия:

2. Напишете химични уравнения за взаимодействията на А(2) от схемата.

3. Напишете структурните формули на съединенията А(1) и А(2).

4. Напишете структурната формула на съединението А и напишете уравнението на хидролизата му като посочите условията, при които протича тази хидролиза.

5. Напишете уравнението на процеса на нитриране на А(1). Наименувайте получените мононитропроизводни по IUPAC.

6. Напишете структурните формули на възможните структурни изомери на А(1). Посочете в кой/кои от случаите заместителите ориентират съгласувано и в кой/кои от изомерите заместителите ориентират несъгласувано. Срещу структурната формула на всеки от изомерите на А(1) напишете структурните формули на съответните им мононитропроизводни.

Решение

Оригинал в Архива: Problems.pdf