НОХ 2017, II кръг (областен), 10–12 клас — Задача 3

МОН, XLIX НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА. Областен кръг, 12 февруари 2017 г. Учебно съдържание X - XII клас · 12 февруари 2017 г. · 25 т.

Условие

При пълно изгаряне на 25,00 mg от кетона А (M(А)=114,2 g/mol) в кислородна атмосфера се отделят 0,0674 g CO2\mathrm{CO_2} и 0,0276 g H2O\mathrm{H_2O}.

1. Определете молекулната формула на А. [6 т.]

За определяне на структурната формула на А се използва следната последователност от превръщания:

  • В1 е основният продукт.
Схема на превръщанията: А → Б (H₂ / Pt, p) → В1 + В2 (k. H₂SO₄, Δ); В1 → пентан-3-он + етанал (1) O₃; 2) Zn / CH₃COOH).

2. Напишете уравненията на взаимодействията от горната схема. Напишете структурната формула на кетона А и го наименувайте по IUPAC. [7 т.]

Кетонът А участва като изходно съединение в следните превръщания:

Схема: Е (C₇H₁₆) ← А (Zn / HCl); А → Г (HCN) → Д (C₈H₁₄O₂) (H₂O / H₂SO₄, Δ).

3. Напишете уравненията на взаимодействията от схемата. [6 т.]

4. Напишете структурните формули на всички изомери на въглеводорода Е, които имат в структурата си един третичен въглероден атом, и ги наименувайте по IUPAC. Един от изомерите на Е има в структурата си хирален (асиметричен) въглероден атом. Представете структурите на възможните му пространствени изомери с клиновидни структурни формули, без да определяте абсолютната конфигурация на хиралния център. [6 т.]

За да решите задачата, използвайте информацията: взаимодействието на В1 с озон се нарича озонолиза и се прилага за „контролирано“ разцепване на двойна С=С връзка, като в зависимост от следващата обработка, се получават карбонилни съединения или карбоксилни киселини.

Общи схеми на озонолиза: алкен R₁R₂C=CR₃R₄ с 1) O₃; 2) Zn / CH₃COOH дава R₁R₂C=O + O=CR₃R₄; или алкен R₁R₂C=CHR₃ с 1) O₃; 2) H₂O дава R₁R₂C=O + R₃COOH.

R1\mathrm{R_1}, R2\mathrm{R_2}, R3\mathrm{R_3} и R4\mathrm{R_4} = H, Alkyl:

Отговори

Решение


Оригинал в Архива: Problems.pdf · официални решения: Solutions.pdf