НОХ 2017, II кръг (областен), 10–12 клас — Задача 3
МОН, XLIX НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА. Областен кръг, 12 февруари 2017 г. Учебно съдържание X - XII клас · 12 февруари 2017 г. · 25 т.
Условие
При пълно изгаряне на 25,00 mg от кетона А (M(А)=114,2 g/mol) в кислородна атмосфера се отделят 0,0674 g и 0,0276 g .
1. Определете молекулната формула на А. [6 т.]
За определяне на структурната формула на А се използва следната последователност от превръщания:
- В1 е основният продукт.

2. Напишете уравненията на взаимодействията от горната схема. Напишете структурната формула на кетона А и го наименувайте по IUPAC. [7 т.]
Кетонът А участва като изходно съединение в следните превръщания:

3. Напишете уравненията на взаимодействията от схемата. [6 т.]
4. Напишете структурните формули на всички изомери на въглеводорода Е, които имат в структурата си един третичен въглероден атом, и ги наименувайте по IUPAC. Един от изомерите на Е има в структурата си хирален (асиметричен) въглероден атом. Представете структурите на възможните му пространствени изомери с клиновидни структурни формули, без да определяте абсолютната конфигурация на хиралния център. [6 т.]
За да решите задачата, използвайте информацията: взаимодействието на В1 с озон се нарича озонолиза и се прилага за „контролирано“ разцепване на двойна С=С връзка, като в зависимост от следващата обработка, се получават карбонилни съединения или карбоксилни киселини.

, , и = H, Alkyl:
Отговори
- 1.
- 2. 3-етилпентан-2-он
- 4. 3-етилпентан, 2-метилхексан, 3-метилхексан, 2,2,3-триметилбутан; хирален е 3-метилхексан — (R)- и (S)-3-метилхексан.
Решение
Задача 3 (25 точки)
2 т.
2 т.
1 т.
Молекулната формула на А е: и отговаря на зададената мол. маса.
Молекулната формула на А е 1 т.
- 2 т.

2 т.

2 т.

Структурната ф-ла на А е: 3-етилпентан-2-он 1 т.

- 2 × 2 = 4 т.

2 т.

- 4 т.

2 т.

Оригинал в Архива: Problems.pdf · официални решения: Solutions.pdf