НОХ 2017, II кръг (областен), 10–12 клас — Задача 4
МОН, XLIX НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА. Областен кръг, 12 февруари 2017 г. Учебно съдържание X - XII клас · 12 февруари 2017 г. · 25 т.
Условие
По-долу е представен синтезът на лекарствения препарат Spasmolytol (И), който проявява спазмолитично действие.
За съединенията от схемата е известно, че:
- Всички вещества от А до И са органични.
- Бромирането на съединението А се извършва с излишък от бром.
1. Напишете уравненията на реакциите за получаване на И, като използвате структурни формули за всички органични съединения. [19 т.]
2. Как се нарича процесът за прехода Б → В? Какъв е типът на реакцията Ж → З? [3 т.]
3. Напишете реакционна схема за получаване на съединението А от фенол. [2 т.]
4. Изразете взаимодействието на съединението И с разреден разтвор на солна киселина. [1 т.]
За да решите задачата, използвайте информацията:
За редукция на алдехиди и естери до първични алкохоли и на кетони - до вторични алкохоли се използва . Реакциите се извършват в среда от диетилов етер или тетрахидрофуран.
Оксираните (епоксиди) са тричленни наситени хетероциклени съединения с кислороден атом в цикъла. Те реагират с амоняк, първични и вторични амини, при което се получават аминоалкохоли:
На последния етап NaOH се използва като база.
Отговори
- 2. Б → В е естерификация; Ж → З е заместване (нуклеофилно).
Решение
Задача 4 (25 точки)
- 2 т.
2 т.
2 т
2 т.
(Ако преходът В → Г е изписан с едно уравнение:
(да се присъжда пълен брой точки - 4 т.)
3 т.
3 т.
3 т.
2 т.
- Преходът Б → В е естерификация. 1 т.
Преходът Ж → З е заместване (нуклеофилно). 2 т.
- 2 т.
- 1 т.
Оригинал в Архива: Problems.pdf · официални решения: Solutions.pdf