НОХ 2018, II кръг (областен), 10–12 клас — Задача 4

МОН, 50 НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА. Областен кръг, 11 февруари 2018 г. IV СЪСТЕЗАТЕЛНА ГРУПА (ученици, които през настоящата учебна година са в X, в XI и в XII клас на всички видове училища) · 11 февруари 2018 г. · 25 т.

Примерни решения и оценка на задачите

Важно за проверителите! Освен представените примерни решения, за вярно се приема и всяко друго решение, което е логично обосновано и води до същия (числов или фактологичен) резултат.

При непълни отговори (например неизравнени уравнения) могат да се присъждат и по-малко от предвидените точки.

Условие

При разработване на проба етеричномаслен екстракт е изолирано съединение А, което има стереогенен център и приятен плодов аромат.

За определяне на елементния състав на съединението, 5,0 mg от А са изгорени в кислородна атмосфера, при което са отделени 12,8 mg CO2\mathrm{CO_2} и 5,2 mg H2O\mathrm{H_2O}. Молната маса на съединението, определена чрез масспектрометрия, е 172,27 g/mol.

1. Определете молекулната формула на А, като се обосновете със съответните пресмятания.

При хидролиза на съединението А в кисела среда се получават съединенията Б и В. Съединението В има молекулна формула C4H10O\mathrm{C_4H_{10}O}. Съединението има стереогенен център.

В участва, като изходно съединение в следните превръщания:

  • Г няма стереогенен център.
Схема на превръщанията: съединението В се окислява с хромов триоксид и сярна киселина до Г; Г взаимодейства с метилмагнезиев бромид в абсолютен етер, а след това с вода и амониев хлорид, като се отделя магнезиев хидроксибромид, и се получава Д; Д взаимодейства с бромоводород до Е. Под всяко съединение е дадена молекулната му формула.

2. Напишете структурната формула на съединението В и го наименувайте по IUPAC. Напишете уравненията на взаимодействията от горната схема.

От съединението Е се получава съединението Б по схемата:

Схема: Е —KCN, − KBr→ Ж —H2O / H2SO4, Δ→ Б.

3. Напишете уравненията на взаимодействията от схемата. Напишете структурната формула на съединението Б и го наименувайте по IUPAC.

4. Напишете структурната формула на съединението А. Означете хиралния му център и напишете структурните формули на двата енантиомера на съединението (използвайте клиновидни формули).

Отговори

Решение

Оригинал в Архива: Problems.pdf · официални решения: Solutions.pdf