НОХ 2018, II кръг (областен), 10–12 клас — Задача 3

МОН, 50 НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА. Областен кръг, 11 февруари 2018 г. IV СЪСТЕЗАТЕЛНА ГРУПА (ученици, които през настоящата учебна година са в X, в XI и в XII клас на всички видове училища) · 11 февруари 2018 г. · 25 т.

Примерни решения и оценка на задачите

Важно за проверителите! Освен представените примерни решения, за вярно се приема и всяко друго решение, което е логично обосновано и води до същия (числов или фактологичен) резултат.

При непълни отговори (например неизравнени уравнения) могат да се присъждат и по-малко от предвидените точки.

Условие

Съединението (1) с тривиалното наименование „Хидроксимолокаи амин“ е изолирано от гъбите Pseudoceratna arabica, разпространени в Червено море.

Структурна формула на съединението (1): бензенов пръстен с два бромни атома (Br) в съседство на кислороден атом O, свързан с верига от три въглеродни атома, завършваща с NH2; в пара-положение — група CH(OH)–CH2–NH2 (HO, NH2).
(1)

На схемата е представен лабораторен метод за синтез на съединението (1).

Схема на лабораторния синтез на съединението (1): изходният фенол (А) се ацилира с оцетен анхидрид до (Б); следва ацилиране с ацетилхлорид и алуминиев хлорид и обработка с воден амониев хлорид до (В); хидролиза с натриева основа във вода при 0 градуса и подкисляване до (Г); бромиране с два мола бром до (Д); алкилиране с 1,3-дибромопропан в присъствие на калиев карбонат в диметилформамид до (Е); бромиране с бром в оцетна киселина до (Ж); редукция с натриев борохидрид в тетрахидрофуран и вода до (З); взаимодействие с амоняк в тетрахидрофуран и вода до крайния продукт (1).
Схема
  • Преходът (Д) → (Е) се извършва в условия, в които (Д) и 1,3-дибромопропанът са в молно отношение 1:1.
  • Преходът (З) → (1) се извършва в излишък на амоняк.
  • DMF – N,N-диметилформамид; THF – тетрахидрофуран са разтворители

1. Напишете химичните уравнения от схемата.

2. Ще бъде ли оптичноактивен продуктът (1), получен по схемата, и защо?

3. Напишете Фишерови проекционни формули на стереоизомерите на съединението (1). Какъв вид стереоизомери са те?

4. Какъв страничен продукт може да се получи при превръщането (Д) → (Е)? Обосновете отговора си с химично уравнение.

Съединението (1) принадлежи към групата на бромотирамините – използват се в корабната индустрия, тъй като предотвратяват отлагането на ракообразни по подводните части на корабите.

Отговори

Решение

Оригинал в Архива: Problems.pdf · официални решения: Solutions.pdf