НОХ 2007, III кръг (национален) — Задача 11. XXXVIII НОХООС (2006), теоретични задачи, Задача 5
МОН, XXXIX НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2007 година · 30 т.
Внимание: Бележка към темата
Сборникът не съдържа решенията на Задачи 1–3 от 2001 г. и на Задачи 3 и 4 (и на Задача 2, 3.) от 2002 г.
XXXIX НОХООС – 2007, теоретичен кръг
МОН, XXXIX НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2007 година
Национален кръг, 31 март – 1 април
Теоретичен кръг
Условие
Феромоните са вещества, отделяни от живите организми и предизвикващи специфични ответни реакции у възприемащите ги индивиди от същия вид.
Веществото А е феромон, отделян от плодовия молец (Carpocapsa pomonella). При хетерогеннокаталитичната редукция на един мол от феромона А, проведена в присъствие на катализатор никел, се поглъщат два мола водород и се получава 3-етил-7-метил-1-деканол (Б). В ИЧ-спектъра на А има следните характеристични ивици на поглъщане: широка ивица при 3300 cm⁻¹ и ивици при 2910 cm⁻¹ и 1670 cm⁻¹.
При нагряване на А с воден разтвор на калиев перманганат в присъствие на разредена сярна киселина протича деструкция на молекулата, съпроводено с окисление, при което се получават 2-пентанон, 4-оксохексанова киселина (4-кетохексанова киселина) и оксалова киселина (етандиова киселина). (Последната се окислява до въглероден диоксид и вода в условията на реакцията.)
1 Напишете формулите на съединението Б и на продуктите на деструкция на А. Без да отчитате възможността за геометрична изомерия, напишете формулата на А. Като използвате таблицата, посочете на кои функционални групи се дължат характеристичните ивици на поглъщане в А.
2 Изразете взаимодействието на А с излишък от бром в среда от тетрахлорометан и наименувайте получения продукт по IUPAC.
3 Изразете хидратацията на А, проведена в присъствие на сярна киселина и наименувайте получения продукт по IUPAC.
4 Напишете структурните формули на възможните геометрични изомери на А.
Отговори
- 1 А е 3-етил-7-метил-дека-2,6-диен-1-ол.
- 2 2,3,6,7-тетрабромо-3-етил-7-метил-1-деканол
- 3 3-етил-7-метил-1,3,7-декантриол
Решение
Задача 5 – 15 % (30 точки)
- Съединението A съдържа две π-връзки ((A) : = 1 : 2). От ИЧ-спектъра следва,че в молекулата на A се съдържат въглерод-въглеродна двойна връзка и хидроксилна група.
Характеристичните ивици на поглъщане на A са:
3300 cm⁻¹ (алкохолна О-Н група, свързана с водородна връзка);
2910 cm⁻¹ (C-H); 1670 cm⁻¹ (C=C). - 3x1 = 3т.
Продуктите на деструкция на A са:
2-пентанон:
- 1 т.
4-оксохексанова киселина:
- 2 т.
етандиова киселина (оксалова киселина):
- 1 т.
Съединението Б е:
- 1 т.
Съединението A е:
- 2 т.
(3-етил-7-метил-дека-2,6-диен-1-ол)
- Взаимодействие на A с бром:

- 2 т.
2,3,6,7-тетрабромо-3-етил-7-метил-1-деканол - 2 т.
- Хидратация на A:

- 2 т.
3-етил-7-метил-1,3,7-декантриол - 2 т.
- Възможните геометрични изомери на A са:

- 4x3 = 12 т.
Необходими данни (2007)
Необходими данни:
Моларни маси (g/mol): Al = 27, H = 1, Na = 23, O = 16
Дисоциационна константа на HOCl:
Константа на Фарадей:
Примерни решения на задачите (2007)
МОН, XXXIX НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2007 година
Национален кръг, 31 март – 1 април
Теоретичен кръг
Примерни решения на задачите
XXXIX НОХООС – 2007, експериментална задача
XXXIX НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2007 година
Национален кръг, 31 март -1 април
Експериментална задача
XXXVIII НОХООС – 2006, теоретични задачи
XXXVIII НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2006 година
Национален кръг, 31 март – 1 април
Теоретични задачи
Необходими данни (2006)
Необходими данни
Моларни маси (g/mol): H – 1, C – 12, N – 14, O – 16, Ba – 137.33
Дисоциационни константи:
на : ;
на : , ,
Стандартни топлини на образуване (kJ/mol):
= 941, = 285.83
Степени на електролитна дисоциация на
= 100 %; = 50 %.
Произведение на разтворимост на :
Универсална газова константа = 8.314 J/(mol K)
Абсолютна температура (K) = 273.15 + t (⁰C)
1 atm = 101325 Pa.
Характеристични ивици на поглъщане на някои групи
| Група | Област на поглъщане, cm⁻¹ |
|---|---|
| OH (алкохолна, свързана с водородна връзка) | 3400-3200 |
| C—H | 3000-2800 |
| C=O (анхидрид) | 1820, 1750 |
| C=O (естерна) | 1730-1715 |
| C=C | 1680-1600 |
| 1600 и 1500 | |
| N-H | 1570-1515 |
Примерни решения (2006)
Примерни решения и оценка на теоретични задачи от националния кръг на XXXVIII НОХООС – 2006 год.
XXXVII НОХООС – 2005, теоретични задачи
МОН, XXXVII НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2005 година
Национален кръг, 25 – 27 март
Теоретични задачи
Необходими данни (2005)
Необходими данни
Универсална газова константа = 8.314 J/(mol K)
Равновесни константи:
1ppm = g
Характеристични ивици на поглъщане на някои групи
| Група | Област на поглъщане, cm⁻¹ | Група | Област на поглъщане, cm⁻¹ |
|---|---|---|---|
| O-H-свързана - от алкохол - от карбоксилна група | 3400-3200 3450-2500 | C=O (амидна) C≡N | 1700-1680 1610-1600 |
| Алкини | 3340-3270 | NH₂ | 1640-1500 |
| NH₃⁺ | 3100-2600 | C₆H₅ | 1600 и 1500 |
| C=O (киселина, димер) | 1720-1700 | (C-C) от C(CH₃)₃ | 1235-1255 |
| C=O (естерна) | 1730-1715 | (C-C) от CH(CH₃)₂ | 1140-1175 |
XXXVII НОХООС – 2005, експериментална задача
XXXVII НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ И ОПАЗВАНЕ НА ОКОЛНАТА СРЕДА – 2005 година
Национален кръг, 24 – 27 март
ЕКСПЕРИМЕНТАЛНА ЗАДАЧА
Примерни решения (2005)
Примерни решения и оценка на теоретични задачи от националния кръг на XXXVII НОХиООС – 2005 год.
XXXVI НОХ – 2004, теоретични задачи
МОН, XXXVI НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ – 2004 година
Национален кръг, 27 – 28 март
Теоретични задачи
Полезни данни (2004)
Полезни данни
m – маса (g) отделено вещество на катода или анода;
M – моларна маса (g/mol) на веществото;
I – големина на тока (A);
t – време на електролиза (s);
z – брой отдадени или приети електрони;
F – константа на Фарадей (F = 96500 A s mol⁻¹)
Дисоциационни константи:
на по I степен =7.4.10⁻⁴ mol/L, на по II степен = 5.6.10⁻¹¹ mol/L, като ;
Моларни маси (g/mol):
= 84.0, HCl = 36.5
Характеристични честоти на трептене на някои функционални групи
| Функционална група | Област на поглъщане, cm⁻¹ |
|---|---|
| –OH във | 3710 |
| –OH полиасоцирана | 3400 – 2500 |
| 2960 и 2870 | |
| 2925 и 2850 | |
| 1370 | |
| –C=C– | 1600 и 1500 |
| –COOH | 1750 – 1700 |
| 1600 и 1500 | |
| 1640 и 1500 | |
| –N=O | 1680 – 1480 |
Примерни решения (2004)
МОН, XXXVI НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ – 2004 година
Национален кръг, 27 – 28 март
Примерни решения и оценка на теоретични задачи
Освен представените решения за вярно се приема и всяко друго решение, което е логично обосновано и води до същия (цифров или фактически) резултат.
XXXVI НОХ – 2004, експериментална задача
МОН, XXXVI НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ – 2004 година
Национален кръг, 27 – 28 март
ЕКСПЕРИМЕНТАЛНА ЗАДАЧА
XXXV НОХ – 2003, теоретични задачи
МОН, XXXV НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ – 2003 година
Национален кръг 19 – 20 април
Теоретични задачи
Таблица с области на поглъщане (2003)
| Функцион. група | Област на поглъщане, cm⁻¹ | Функцион. група | Област на поглъщане, cm⁻¹ |
|---|---|---|---|
| и >NH | 3500 – 3300 | 1695 – 1640 | |
| 3100 – 3000 | 1670 – 1600 | ||
| =CH | 3300 – 3200 | ~1660 и ~1500 | |
| 2925 и 2850 | –N=O | 1680 – 1480 | |
| 2960 и 2870 | >C=N–OH | 1685 – 1650 | |
| 2800 – 2700 | Алкохоли и феноли | 1200 – 1100 | |
| >C=O | 1950 – 1600 | Етери и ацетали | 1200 – 1040 |
Примерни решения (2003)
Примерни решения и оценка на задачите от теоретичния кръг на Националния етап от Олимпиада Химия '2003
XXXV НОХ – 2003, експериментална задача
МОН, XXXV НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ – 2003 година
Национален кръг, 19 – 20 април
Експериментална задача
XXXIV НОХ – 2002, теоретичен кръг
МОН, XXXIV НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ – 2002 година
Национален етап 10-11 май
Теоретичен кръг
Изчисленията в задачите да се извършват с точност до втория знак след десетичната точка, като числата по-малки от 0.01 да се представят във вида a·10ⁿ.
Примерни решения (2002)
Примерни решения и оценка на задачите от теоретичния кръг на Националния етап от Олимпиада Химия '2002
XXXIV НОХ – 2002, експериментална задача
МОН, XXXIV НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ – 2002 година
Национален кръг, 10-12 май
Експериментална задача
XXXIII НОХ – 2001, теоретичен кръг
МОН, XXXIII НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ, 2001 година
Национален етап, 4-7 май
Теоретичен кръг
XXXIII НОХ – 2001, експериментален кръг
МОН, XXXIII НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ, 2001 година
Национален етап, 4-7 май
Експериментален кръг
XXXII НОХ – 2000, теоретичен кръг
МОН, XXXII НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ 2000 година
Републикански етап, 5-8 май, 2000г., гр.Бургас
ТЕОРЕТИЧЕН КРЪГ
Примерни решения (2000)
ПРИМЕРНИ РЕШЕНИЯ И ОЦЕНКА НА ЗАДАЧИТЕ ОТ ТЕОРЕТИЧНИЯ КРЪГ
(Олимпиада ХИМИЯ '2000, 5-8 май, гр.Бургас)
XXXII НОХ – 2000, експериментална задача
МОН, XXXII НАЦИОНАЛНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ 2000 година
Републикански етап, 5-8 май, гр.Бургас
ЕКСПЕРИМЕНТАЛНА ЗАДАЧА
Оригинал в Архива: Olimpiadi 2000-2007.PDF